(Z)-2-(1,2-diphenylprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1398771-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-2-(1,2-diphenylprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(Z)-1,2-diphenylprop-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1398771-32-8
• 化学式: C₂₁H₂₅BO₂
• 分子量: 320.239
• InChiKey: YJFJGPDETSPHRB-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 三甲基氯硅烷 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 水 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-1,2-diphenyl-1-propene 、 (Z)-2-(1,2-diphenylprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed diborylation of benzylic C–H bonds directed by a hydrosilyl group: synthesis of 1,1-benzyldiboronate esters

  摘要：

  我们描述了一种由[Ir(COD)OMe]2和4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（dtbpy）催化的苄位一级C-H键的选择性二硼化反应。氢硅烷基团作为无痕导向基团，提供了高产率制备一系列1,1-苄基二硼酸酯的途径。1,1-苄基二硼酸酯产品的转化包括化学选择性的铃木-宫浦交叉偶联反应和制备四取代烯基硼酸酯的合成。

  DOI：

  10.1039/c3sc52824c

文献信息

• Synthesis of Alkenylboronates from <i>N</i>-Tosylhydrazones through Palladium-Catalyzed Carbene Migratory Insertion
  作者：Yifan Ping、Rui Wang、Qianyue Wang、Taiwei Chang、Jingfeng Huo、Ming Lei、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.1c02331

  日期：2021.7.7

  The palladium-catalyzed oxidative borylation reaction of N-tosylhydrazones has been developed. The reaction features mild conditions, broad substrate scope, and good functional group tolerance. It thus represents a highly efficient and practical method for the synthesis of di-, tri-, and tetrasubstituted alkenylboronates from readily available N-tosylhydrazones. One-pot Suzuki coupling and other transformations

  已经开发了钯催化的N-甲苯磺酰腙的氧化硼化反应。该反应具有条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点。因此，它代表了一种从容易获得的N-甲苯磺酰腙合成二、三和四取代的烯基硼酸酯的高效和实用的方法。一锅 Suzuki 耦合和其他转换突出了该方法的综合效用。DFT 计算表明，钯-卡宾的形成和随后的硼基迁移插入是催化循环中的关键步骤。在三取代的链烯基硼酸酯形成过程中观察到的高立体选择性可以通过变形相互作用分析和 NBO 分析来解释。
• Synthesis of a guanidine NHC complex and its application in borylation reactions
  作者：Chia-Cheng Tai、Ming-Shiuan Yu、Yi-Lin Chen、Wen-Hang Chuang、Ting-Hua Lin、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c4cc00550c

  日期：——

  Synthesis of guanidine-linked NHC can be achieved easily and its copper complexes were isolated and fully characterized. These Cu complexes are found to be versatile catalysts for hydroboration, semihydrogenation and carboboration of alkynes in a highly stereo- and regioselective fashion.

  脲基连接的NHC的合成可以很容易实现，并且其铜配合物已被分离并完全表征。这些Cu配合物被发现是多功能催化剂，可高度立体选择性和区域选择性地催化炔烃的氢硼化、半氢化和碳硼化反应。
• Copper-Catalyzed Three-Component Carboboration of Alkynes and Alkenes
  作者：Hiroto Yoshida、Ikuo Kageyuki、Ken Takaki

  DOI：10.1021/ol4001526

  日期：2013.2.15

  Carboboration of alkynes was found to take place efficiently by a three-component coupling reaction with diboron and carbon electrophiles under copper catalysis to afford diverse multisubstituted borylalkenes in a stereoselective manner. The carboboration was also applicable to alkenes, leading to the formation of multisubstituted borylalkanes via regioselective carbon–boron and carbon–carbon bond-forming

  发现炔烃的碳硼化通过与二硼和碳亲电试剂的三组分偶联反应在铜催化下有效地进行，从而以立体选择性的方式提供了多种多取代的硼烷基烯烃。碳硼化也适用于烯烃，导致通过区域选择性碳硼和碳碳键形成过程形成多取代的硼烷基烷烃。
• Benzyltriboronates: Building Blocks for Diastereoselective Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：W. Neil Palmer、Cayetana Zarate、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.6b12896

  日期：2017.2.22

  A highly diastereoselective carbon-carbon bond-forming reaction involving the tandem coupling of benzyltriboronates, enoates, and alkyl halides is described. This method was enabled by the discovery of α-diimine nickel catalysts that promote the chemoselective triborylation of benzylic C(sp3)-H bonds using B2Pin2 (Pin = pinacolate). The C-H functionalization method is effective with methylarenes and

  描述了一种高度非对映选择性的碳-碳键形成反应，涉及苄基三硼酸酯、烯酸酯和烷基卤化物的串联偶联。这种方法是通过发现 α-二亚胺镍催化剂实现的，该催化剂使用 B2Pin2（Pin = 频哪醇）促进苄基 C(sp3)-H 键的化学选择性三硼化。CH 官能化方法对于甲基芳烃和二级苄基 CH 键的二硼基化是有效的，提供了从现成的碳氢化合物中直接获得聚硼构件的方法。将苄基过硼酸化与新的脱硼酸共轭加成-烷基化方法相结合，可以实现一锅法，其中组合多个简单的前体以生成含有季立体中心的非对映纯产品。
• Copper(I)-Catalyzed Formal Carboboration of Alkynes: Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Vinylboronates
  作者：Ricardo Alfaro、Alejandro Parra、José Alemán、José Luis García Ruano、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/ja307670k

  日期：2012.9.19

  The first copper-catalyzed formal carboboration of alkynes, in which a C-B bond and a C-C bond are created in a single catalytic cycle, is presented. The reaction proceeds with high regioselectivity and syn-stereoselectivity to form tri- and tetrasubstituted vinylboronic esters from commercially available bis-(pinacolato)diboron. A subsequent cross-coupling reaction gives access to highly substituted alkenes.