3-deoxy-(2-cyanomethyl)-oximino-urs-12-en-28-oic acid | 1239919-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-deoxy-(2-cyanomethyl)-oximino-urs-12-en-28-oic acid
• 英文别名: 3-deoxy-3-(2-cyanoethoxyimino)urs-12-en-28-oic acid
• CAS: 1239919-23-3
• 化学式: C₃₃H₅₀N₂O₃
• 分子量: 522.772
• InChiKey: UROFWQYDKRKZRU-VLHJQKRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  82.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-(2-cyanomethyl)-oximino-urs-12-en-28-oic acid 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 9.0h， 以79%的产率得到3-deoxy-3β-(3-aminopropoxyamino)urs-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-deoxy-3β-(3-aminopropoxyamino) derivatives of oleanolic and ursolic acids

  摘要：

  合成了齐墩果酸和熊果酸的3-脱氧-3β-(3-氨基丙氧基氨基)衍生物。 3-Deoxy3-(2-cyanoethoxyimino)urs-12-en-28-oic 酸在体外具有针对乳头状瘤病毒（HPV-11 株）的选择性指数 SI 30 的活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9734-y
• 作为产物：
  描述：

  、 丙烯腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-deoxy-(2-cyanomethyl)-oximino-urs-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Betulin和熊果酸合成衍生物作为乳头瘤病毒的抑制剂

  摘要：

  报道了新的甜菜碱和熊果酸衍生物的合成及其体外抗病毒活性的评价。在位置C-3，C-20和C-28上修饰桦蛋白，得到具有烟酰基，甲氧基肉桂酰基，炔和氨基丙氧基-2-氰基乙基部分的衍生物。建议通过用Ac 2 O–HClO 4处理别壁蛋白将桦木素分两阶段转化为新的乌烷型三萜。熊果酸肟的氰乙基化反应导致了氰基乙基肟亚衍生物。根据针对11型人乳头瘤病毒的抗病毒筛选结果，测试的三萜类化合物的选择性指数范围为10至35，无细胞毒物，发现3β，28-di- O的活性最显着-烟酰胺基白蛋白。3β，28-二羟基-29-norlup-20（30）-yne对HCV复制子也有活性（EC 50 1.32; EC 90 16.82; IC 50 12.41; IC 90 > 20; SI 50 9.4; SI 90 > 1.19）。28- ø -Methoxycynnamoylbetulin兑A型流感病毒（H1N1）活性（ЕС

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.083