2,3-syn-dihydroxy-1,4-diphenylbutane-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2,3-syn-dihydroxy-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-dihydroxy-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: VIFZKKRMGBCZON-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-syn-dihydroxy-1,4-diphenylbutane-1,4-dione 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₃₈H₄₂FeN₂OP 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R,3R,4R)-1,4-diphenylbutane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  对映纯糖醇的简便合成：不对称氢化和动态动力学拆分相结合。

  摘要：

  提出了空前的Ir / f-氨撑氧催化外消旋2,3-顺式-二羟基-1,4-二酮的不对称氢化反应，涉及动态动力学拆分，产生（1 R，2 R，3 R，4 R）-四元醇。该协议构成了访问带有四个连续立体中心的糖醇的有效且直接的方法。该策略与现有方法相比具有多种优势，包括出色的产率（高达98％），出色的立体选择性（高达99：1 dr，99.9％ee）），操作简便和基板通用性。此外，通过原位傅里叶变换红外光谱法和中间体的分离，反应的性质被揭示为逐步转变。

  DOI：

  10.1002/anie.202006661
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二苯酰乙烯 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2,3-syn-dihydroxy-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  对映纯糖醇的简便合成：不对称氢化和动态动力学拆分相结合。

  摘要：

  提出了空前的Ir / f-氨撑氧催化外消旋2,3-顺式-二羟基-1,4-二酮的不对称氢化反应，涉及动态动力学拆分，产生（1 R，2 R，3 R，4 R）-四元醇。该协议构成了访问带有四个连续立体中心的糖醇的有效且直接的方法。该策略与现有方法相比具有多种优势，包括出色的产率（高达98％），出色的立体选择性（高达99：1 dr，99.9％ee）），操作简便和基板通用性。此外，通过原位傅里叶变换红外光谱法和中间体的分离，反应的性质被揭示为逐步转变。

  DOI：

  10.1002/anie.202006661

文献信息

• Osmium-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins in Acidic Media: Old Process, New Tricks
  作者：Philippe Dupau、Robert Epple、Allen??A. Thomas、Valery??V. Fokin、K.??Barry Sharpless

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<421::aid-adsc421>3.0.co;2-f

  日期：2002.6

  osmium-catalyzed dihydroxylation has uncovered that electron-deficient olefins are converted into the corresponding diols much more efficiently when the pH of the reaction medium is maintained on the acidic side. Further studies have identified citric acid as the additive of choice, for it allows preparation of very pure diols in yields generally exceeding 90%. As described here, a much wider range of olefin classes

  对锇催化的二羟基化中 500 多种不同功能化添加剂的筛选发现，当反应介质的 pH 值保持在酸性时，缺电子烯烃转化为相应二醇的效率更高。进一步的研究已将柠檬酸确定为首选添加剂，因为它可以制备非常纯的二醇，产率通常超过 90%。正如这里所描述的，现在可以成功地对更广泛的烯烃类别进行二羟基化。该过程在实验上很简单，在大多数情况下，只需将反应物溶解在水或水/叔丁醇混合物中，搅拌它们，然后过滤出纯二醇产物。
• 1,2-Diacylethylene Glycols
  作者：Reynold C. Fuson、C. H. McBurney、W. E. Holland

  DOI：10.1021/ja01267a003

  日期：1939.12
• Facile Synthesis of Enantiopure Sugar Alcohols: Asymmetric Hydrogenation and Dynamic Kinetic Resolution Combined
  作者：Jiang Wang、Pan‐Lin Shao、Xin Lin、Baode Ma、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202006661

  日期：2020.10.5

  An unprecedented Ir/f‐amphox‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic 2,3‐syn‐dihydroxy‐1,4‐diones is presented involving dynamic kinetic resolution, which produces (1R,2R,3R,4R)‐tetraols. This protocol constitutes an efficient and straightforward approach to accessing sugar alcohols bearing four contiguous stereocenters. The strategy exhibits various advantages over existing methods, including

  提出了空前的Ir / f-氨撑氧催化外消旋2,3-顺式-二羟基-1,4-二酮的不对称氢化反应，涉及动态动力学拆分，产生（1 R，2 R，3 R，4 R）-四元醇。该协议构成了访问带有四个连续立体中心的糖醇的有效且直接的方法。该策略与现有方法相比具有多种优势，包括出色的产率（高达98％），出色的立体选择性（高达99：1 dr，99.9％ee）），操作简便和基板通用性。此外，通过原位傅里叶变换红外光谱法和中间体的分离，反应的性质被揭示为逐步转变。