methyl (E)-11'-ethylidene-2'-methoxy-9',10'-dihydro-6'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,7'-[5,9]methanocycloocta[b]pyridine]-5'(8'H)-carboxylate | 182680-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-11'-ethylidene-2'-methoxy-9',10'-dihydro-6'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,7'-[5,9]methanocycloocta[b]pyridine]-5'(8'H)-carboxylate
• CAS: 182680-80-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: OQIDISBWIHQWNI-YIXHJXPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-11'-ethylidene-2'-methoxy-9',10'-dihydro-6'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,7'-[5,9]methanocycloocta[b]pyridine]-5'(8'H)-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 [13-Eth-(E)-ylidene-5-methoxy-11-trifluoromethyl-6-aza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraen-1-yl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and acetylcholinesterase inhibitory activity of fluorinated analogues of huperzine A

  摘要：

  Three novel fluorinated analogues of huperzine A ( 1 ), (+/-)-12, 12, 12-trifluorohuperzine A ( 2 ), (+/-)-14,14,14-trifluorohuperzine A ( 3 ), and (+/-)-12,12,12,14,14,14-hexafluorohuperzine A ( 4 ), have been synthesized by employing TMSCF(3) as a trifluoromethylating agent. These analogues were found to still retain anti-acetylcholinesterase activity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00337-x
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 对甲苯磺酸 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (E)-11'-ethylidene-2'-methoxy-9',10'-dihydro-6'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,7'-[5,9]methanocycloocta[b]pyridine]-5'(8'H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An improved synthetic route to huperzine A; new analogues and their inhibition of acetylcholinesterase

  摘要：

  文中详细介绍了一种双环化方法制备胡朴素 A，以及亚甲基类似物 8 和二氨基化合物 12 的合成及其对乙酰胆碱酯酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c39930000860