10-bromoisopinocampheol | 1202554-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-bromoisopinocampheol
• 英文别名: (1S,2S,3S,5R)-2-bromomethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ol；(-)-10-bromoisopinocampheol
• CAS: 1202554-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO
• 分子量: 233.148
• InChiKey: NAFDCFMXWQCRAU-XGEHTFHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromoisopinocampheol 、 苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 以45%的产率得到(1S)-(-)-10-phenylsulfanylisopinocampheol
  参考文献：
  名称：

  衍生自功能化萜烯的新型手性硒亲电试剂

  摘要：

  描述了一种方便的合成旋光性二烷基二硒化物的方法，所述二烷基二硒化物衍生自被羟基，醚基，硫化物和硒基团官能化的双环萜烯。将二硒化物用于合成手性亲电子硒试剂，然后用于苯乙烯的不对称亚硒基化和与邻烯丙基苯酚的硒环化。研究了生成的有机硒亲电体中非键合的硒-杂原子相互作用对加成反应的立体选择性的影响。通过DFT方法在B3LYP（6-311G（d））水平上的计算，证实了所研究系统中存在非键合的硒-杂原子相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.005
• 作为产物：
  描述：

  (-)-myrtenyl bromide 在 硼烷 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以69%的产率得到10-bromoisopinocampheol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Hydroxythiols Based on Oxygen-Containing α- and β-Pinene Derivatives

  摘要：

  首次从含氧的 α- 和 β-蒎烯衍生物中合成了异构的 10-噻吩-3-醇，包括 (1S,2S,3S,5R)-6,6-二甲基-2-(硫甲基)双环[3.1.1]庚-3-醇。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1257-0

文献信息

• Synthesis and Reactions of the Optically Active Dialkyl Diselenides from the Pinane Group
  作者：Zbigniew Rafinski、Jacek Scianowski、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.2174/157017809788489846

  日期：2009.6.1

  A convenient method of synthesis of the optically active dialkyl diselenides from the pinane group is described. The 3-hydroxy and 3-alkoxy derivatives of bis(cis-myrtanyl) diselenide have been obtained. The influence of a structure of the resulting diselenides on the diastereomeric excess of the methoxyselenenylation reaction and the selenocyclization have been investigated.

  本文介绍了一种从蒎烷基合成具有光学活性的二烷基二硒化物的简便方法。已获得双(顺式-月桂烷基)二硒化物的 3-羟基和 3-烷氧基衍生物。研究了所得二硒化物的结构对甲氧基二硒化反应和硒环化的非对映过量的影响。