4-甲基-2-苯基-喹啉 | 4789-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-苯基-喹啉
• 中文别名: 4-甲基-2-苯基喹啉
• 英文名称: 4-methyl-2-phenylquinoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-phenyl-chinolin；2-phenyl-4-methylquinoline；2-Phenyl-4-methylchinolin
• CAS: 4789-76-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: LPDYVLMKILCHDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  161-164 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-喹啉 在 硝酸 作用下， 生成 4-methyl-2-(4-nitrophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Rudolph, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 1502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 nickel(II) acetylacetonate dihydrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-甲基-2-苯基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  镍催化剂对芳族酯的脱羰甲基化作用

  摘要：

  使用甲基铝作为甲基化剂，可以实现镍催化的芳香族酯的脱羰甲基化。氯化二甲基铝独特地用作甲基源。由于铝试剂的路易斯酸度，反应性较低的烷基酯也可能会发生本甲基化。通过控制铝试剂的路易斯酸度，烷基酯和苯基酯之间的化学选择性脱羰交联是成功的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01233

文献信息

• Iron-Catalyzed Cyclization of Nitrones with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: A Direct [4 + 2] Assembly Strategy Leading to 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Mingbing Zhong、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01910

  日期：2016.11.18

  An iron-catalyzed intermolecular [4 + 2] cyclization of arylnitrones with geminal-substituted vinyl acetates was developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines in moderate to good yields with good functional group compatibilities. Preliminary mechanistic studies suggest a plausible iron-catalyzed C–H activation process under external-oxidant-free conditions.

  已开发了铁的芳基硝基酮与双取代的乙酸乙烯酯的铁催化的分子间[4 + 2]环化反应，用于合成2,4-二取代的喹啉，产率中等至良好，且具有良好的官能团相容性。初步的机理研究表明，在无外部氧化剂的条件下，铁催化的CH活化过程似乎是合理的。
• [(PPh₃)₂NiCl₂]-Catalyzed C–N Bond Formation Reaction via Borrowing Hydrogen Strategy: Access to Diverse Secondary Amines and Quinolines
  作者：S. N. R. Donthireddy、Vipin K. Pandey、Arnab Rit

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00510

  日期：2021.5.7

  mono-N-alkylation of (hetero)aromatic amines, employing alcohols to deliver diverse secondary amines, including the drug intermediates chloropyramine (5b) and mepyramine (5c), in excellent yields (up to 97%) via the borrowing hydrogen strategy. This method shows a superior activity (TON up to 10000) with a broad substrate scope at a low catalyst loading of 1 mol % and a short reaction time. Further, this strategy

  发现可商购的[（PPh 3）2 NiCl 2 ]是一种有效的催化剂，用于（杂）芳族胺的单N-烷基化，它利用醇来传递各种仲胺，包括药物中间体氯吡胺（5b）和甲吡胺（5c），通过借用氢的策略，收率极高（高达97％）。该方法在1 mol％的低催化剂负载量和较短的反应时间下，具有广泛的底物范围，具有优异的活性（TON高达10000）。此外，该策略还成功地沿无受体脱氢途径获得了各种喹啉衍生物。
• Introduction of Heteroaromatic Bases onto Cycloalkanes with BPO
  作者：Luan Zhou、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201801797

  日期：2019.2.21

  Treatment of heteroaromatics with BPO and CF3CO2H in cycloalkanes at 100 °C for 4 h generated C–C bonded heteroaromatic bases bearing cycloaklyl group in good yields under transition‐metal‐free conditions.

  在环烷烃中，用BPO和CF 3 CO 2 H在100°C下处理杂芳族化合物4小时，在无过渡金属的条件下，生成的具有C-C键合的带有环烯丙基的杂芳族碱的收率很高。
• Synthesis of Polysubstituted Quinolines from α-2-Aminoaryl Alcohols Via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling
  作者：Sanju Das、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03198

  日期：2018.2.16

  This study reports a nickel-catalyzed sustainable synthesis of polysubstituted quinolines from α-2-aminoaryl alcohols by a sequential dehydrogenation and condensation process that offers the advantages of a low catalyst loading and wide substrate scope. In contrast to earlier reported methods, this strategy allows the use of both primary as well as secondary α-2-aminoaryl alcohols in combination with

  这项研究报告了通过顺序的脱氢和缩合工艺，由α-2-氨基芳基醇在镍催化下可持续合成多取代喹啉，具有低催化剂负载和广泛的底物范围的优点。与较早报道的方法相反，该策略允许同时使用伯和仲α-2-氨基芳基醇以及酮或仲醇，以形成所需的产物。使用这种方法，可以合成30种取代的喹啉衍生物，分离产率高达93％。
• An N-heterocyclic carbene-catalyzed approach to the indirect Friedländer quinoline synthesis
  作者：Yanfang Zhu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c4ra07858f

  日期：——

  Quinolines have been obtained through the indirect Friendländer annulation starting from 2-aminobenzyl alcohol or derivatives from it and ketones catalyzed by N-heterocyclic carbene, and the synthesis of polysubstituted quinolines through a one-pot, two-step tandem reaction starting from readily available ketones and alcohols via alpha-alkylation and indirect Friedländer annulation under air also has

  喹啉是通过间接Friendländer环合法从2-氨基苄醇或其衍生物和N-杂环卡宾催化的酮开始，并通过一锅，两步串联反应从容易获得的酮开始合成多取代喹啉而制得的。还提出了在空气中通过α-烷基化和间接Friedländer环空反应制得的醇类。