methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methylene-4-oxobutanoate | 845961-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methylene-4-oxobutanoate
• 英文别名: Methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methylidene-4-oxobutanoate
• CAS: 845961-30-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: FBRSTQWQPBMRRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methylene-4-oxobutanoate 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-4-methylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Siddiqui, Anees A.; Wani, Sachin M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 7, p. 1574 - 1579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methylene-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Siddiqui, Anees A.; Wani, Sachin M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 7, p. 1574 - 1579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bromine-Radical-Mediated Synthesis of β-Functionalized β,γ- and δ,ε-Unsaturated Ketones via C–H Functionalization of Aldehydes
  作者：Takashi Kippo、Yuki Kimura、Mitsuhiro Ueda、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1055/s-0036-1588494

  日期：2017.9

  V-65 as radical initiator, the reaction of aldehydes with allyl bromides gave β,γ-unsaturated ketones in good yields (13 examples, 45–84%). The reaction is triggered by hydrogen abstraction from the aldehyde by bromine radical to form an acyl radical, which undergoes an SH2′-type addition–elimination reaction with allyl bromides to give coupling products with liberation of bromine radical. Three-component

  研究了溴自由基介导的醛烯丙基化反应。在 V-65 作为自由基引发剂的存在下，醛与烯丙基溴的反应以良好的产率得到 β,γ-不饱和酮（13 个实例，45-84%）。该反应是通过溴自由基从醛中夺取氢以形成酰基自由基引发的，酰基自由基与烯丙基溴进行 SH2' 型加成消除反应，得到偶联产物并释放溴自由基。包括醛、缺电子烯烃和甲代烯丙基溴的三组分偶联反应也进行得到δ,e-不饱和酮。