(E)-3,7-<9,9,9-2H3>dimethyl-2,6-<4,4-2H2>octadienol | 122058-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3,7-<9,9,9-2H3>dimethyl-2,6-<4,4-2H2>octadienol
• 英文别名: d5-geraniol；(2E)-4,4-dideuterio-7-methyl-3-(trideuteriomethyl)octa-2,6-dien-1-ol
• CAS: 122058-57-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 159.213
• InChiKey: GLZPCOQZEFWAFX-GSLGVPTGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,7-<9,9,9-2H3>dimethyl-2,6-<4,4-2H2>octadienol 在 sodium hydroxide 、 氢气 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 103.0h， 生成 5-(S)-2-isopropylidene-5-<2H3>methyl-<4,4-2H2>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Biogenetic Studies in Mentha × piperita. 1. Deuterium-Labeled Monoterpene Ketones:  Synthesis and Stereoselective Analysis

  摘要：

  Pulegone, menthone, and isomenthone isotopomers are synthesized as regioselectively deuterated d(5)- and d(8)-stereoisomers. Deuterium-labeled menthone and isomenthone enantiomers are analyzed using enantioselective multidimensional gas chromatography/mass spectrometry. The deuterated stereoisomers of menthone and isomenthone are separated from the unlabeled menthone and isomenthone on a glass capillary column, coated with 50% octakis(2,3-di-O-butyryl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-gamma-cyclodextrin in OV 1701vi as the chiral stationary phase. These deuterium-labeled monoterpene ketones are proved to be highly valuable substrates in biosynthetic studies of terpenoid compounds.

  DOI：

  10.1021/jf990132f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-<9,9,9-2H3>dimethyl-2,6-<4,4-2H2>ethyl octadienoate 在 红铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3,7-<9,9,9-2H3>dimethyl-2,6-<4,4-2H2>octadienol
  参考文献：
  名称：

  Biogenetic Studies in Mentha × piperita. 1. Deuterium-Labeled Monoterpene Ketones:  Synthesis and Stereoselective Analysis

  摘要：

  Pulegone, menthone, and isomenthone isotopomers are synthesized as regioselectively deuterated d(5)- and d(8)-stereoisomers. Deuterium-labeled menthone and isomenthone enantiomers are analyzed using enantioselective multidimensional gas chromatography/mass spectrometry. The deuterated stereoisomers of menthone and isomenthone are separated from the unlabeled menthone and isomenthone on a glass capillary column, coated with 50% octakis(2,3-di-O-butyryl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-gamma-cyclodextrin in OV 1701vi as the chiral stationary phase. These deuterium-labeled monoterpene ketones are proved to be highly valuable substrates in biosynthetic studies of terpenoid compounds.

  DOI：

  10.1021/jf990132f

文献信息

• CARR, GRAHAM;DEAN, CHRISTOPHER;WHITTAKER, DAVID, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1989) N, C. 71-76
  作者：CARR, GRAHAM、DEAN, CHRISTOPHER、WHITTAKER, DAVID

  DOI：——

  日期：——