(+)-(1S,4aR,8aR)-1-bromomethyl-2-oxo-decahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene | 211053-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,4aR,8aR)-1-bromomethyl-2-oxo-decahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene
• CAS: 211053-82-6
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO
• 分子量: 287.24
• InChiKey: XJIXWUSKTHZVLN-QKCSRTOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,4aR,8aR)-1-bromomethyl-2-oxo-decahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,4aR,8aR)-(+)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)methyl-2-oxo-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能化的十氢萘类手性合成子的合成及其在合成（-）-氨溴和（+）-zonarol中的应用

  摘要：

  （-）-ambrox 2和（+）-zonarol 3的立体选择性合成分别基于（8a S）-和（8a R）-萘烷型1,3-二醇1的酶促合成而实现。基于酚醛缩醛衍生物（±）-7被酰基转移酶I的对映选择性水解，获得了非外消旋中间体，例如（8a S）-1和（8a R）-1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00172-4
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 四溴化碳 、 acylase I (Aspergillus melleus) 、 硫酸 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 (+)-(1S,4aR,8aR)-1-bromomethyl-2-oxo-decahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能化的十氢萘类手性合成子的合成及其在合成（-）-氨溴和（+）-zonarol中的应用

  摘要：

  （-）-ambrox 2和（+）-zonarol 3的立体选择性合成分别基于（8a S）-和（8a R）-萘烷型1,3-二醇1的酶促合成而实现。基于酚醛缩醛衍生物（±）-7被酰基转移酶I的对映选择性水解，获得了非外消旋中间体，例如（8a S）-1和（8a R）-1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00172-4