2-β-D-ribofuranosyl-4-carbamoyl-1,2,3-triazole | 40984-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-β-D-ribofuranosyl-4-carbamoyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: ribavirin；2-β-Ribofuranosyl-1.2.3-triazol-4-carboxamid；2-β-D-ribofuranosyl-2H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid amide；2-β-ribofuranosyl-1,2,3-triazole-4-carboxamide；2-beta-Ribofuranosyl-1,2,3-triazole-4-carboxamide；2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]triazole-4-carboxamide
• CAS: 40984-90-5
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₅
• 分子量: 244.207
• InChiKey: XAZIMCJWLQZWBM-UAKXSSHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-β-D-ribofuranosyl-4-carbamoyl-1,2,3-triazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-(β-D-ribofuranosyl)-(2H)-1,2,3-triazole-4-carboxamide-5'-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  化学和酶法结合的方法制备唑甲酰胺核苷三磷酸。

  摘要：

  DNA和RNA聚合酶的替代底物提供了一组重要的生化工具。在非嘌呤和非嘧啶核苷的情况下，许多标准的三磷酸核苷合成方法都失败了。有效地制备脱氧核糖核苷和核糖核苷的5'-O-甲苯磺酸酯能够通过用焦磷酸三（四正丁基铵）置换来制备二磷酸酯。ATP的磷酸供体，二磷酸核苷激酶作为催化剂的酶合成吡咯酰胺脱氧核糖核苷三磷酸是基于磷酸烯醇丙酮酸（PEP）和丙酮酸激酶作为ATP再生系统。核糖核苷三磷酸的合成需要PEP作为磷酸供体，丙酮酸激酶作为催化剂。开发了基于硼酸酯亲和力凝胶的优化纯化程序以产生高度纯化的三磷酸核苷。本文概述的策略为制备5'-三磷酸核苷提供了一种新的有效方法，可能适用于多种碱基和糖修饰的核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/jo020745i
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 Ra-Ni 、 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-β-D-ribofuranosyl-4-carbamoyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides of 4-methylthio-1,2,3-triazol-5-yl-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00663860

文献信息

• 1,2,3-Triazole nucleosides
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US03968103A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  Novel substituted 1,2,3-triazole nucleosides such as 4-R'-2-.beta.-D-ribofuranosyl-1,2,3-triazole wherein R' is a nitro, carboxylic acid ester, cyano, carboxamide or thiocarboxamide group are prepared by a procedure entailing fusion of an appropriately substituted 1,2,3-triazole with a tetra-0-acyl blocked ribofuranose. The resulting compounds exhibit significant antimicrobial activity in in vitro testing or are useful in preparing compounds which exhibit such activity.

  小说代替了1,2,3-三唑核苷，例如4-R'-2-.beta.-D-核糖呋喃基-1,2,3-三唑，其中R'是硝基，羧酸酯，氰基，羧酰胺或硫代羧酰胺基团。该方法涉及将适当取代的1,2,3-三唑与四个0-酰基阻断的核糖呋喃酮熔合。所得化合物在体外测试中表现出显著的抗微生物活性，或者用于制备表现出这种活性的化合物。
• US3968103A
  申请人：——

  公开号：US3968103A

  公开（公告）日：1976-07-06
• Nucleosides of 4-methylthio-1,2,3-triazol-5-yl-carboxylic acid derivatives
  作者：I. D. Shingarova、I. V. Yartseva、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/bf00663860

  日期：1987.2
• A Combination Chemical and Enzymatic Approach for the Preparation of Azole Carboxamide Nucleoside Triphosphate
  作者：Weidong Wu、Donald E. Bergstrom、V. Jo Davisson

  DOI：10.1021/jo020745i

  日期：2003.5.1

  biochemical tools. Many of the standard methods for nucleoside triphosphate synthesis fail in the cases of nonpurine and nonpyrimidine nucleosides. An efficient preparation of the 5'-O-tosylates for both the deoxy- and ribonucleosides enabled preparation of the diphosphate esters by displacement with tris(tetra-n-butylammonium) pyrophosphate. Enzymatic synthesis of the azole carboxamide deoxyribonucleoside

  DNA和RNA聚合酶的替代底物提供了一组重要的生化工具。在非嘌呤和非嘧啶核苷的情况下，许多标准的三磷酸核苷合成方法都失败了。有效地制备脱氧核糖核苷和核糖核苷的5'-O-甲苯磺酸酯能够通过用焦磷酸三（四正丁基铵）置换来制备二磷酸酯。ATP的磷酸供体，二磷酸核苷激酶作为催化剂的酶合成吡咯酰胺脱氧核糖核苷三磷酸是基于磷酸烯醇丙酮酸（PEP）和丙酮酸激酶作为ATP再生系统。核糖核苷三磷酸的合成需要PEP作为磷酸供体，丙酮酸激酶作为催化剂。开发了基于硼酸酯亲和力凝胶的优化纯化程序以产生高度纯化的三磷酸核苷。本文概述的策略为制备5'-三磷酸核苷提供了一种新的有效方法，可能适用于多种碱基和糖修饰的核苷类似物。