[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-carbamoyltriazol-2-yl)-2-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate | 1054650-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-carbamoyltriazol-2-yl)-2-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 1054650-79-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₁₂P₂
• 分子量: 446.204
• InChiKey: JNSMCAOKTLTRSF-BNKAXEIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-carbamoyltriazol-2-yl)-2-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以254 mg的产率得到2-(β-D-ribofuranosyl)-(2H)-1,2,3-triazole-4-carboxamide-5'-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  化学和酶法结合的方法制备唑甲酰胺核苷三磷酸。

  摘要：

  DNA和RNA聚合酶的替代底物提供了一组重要的生化工具。在非嘌呤和非嘧啶核苷的情况下，许多标准的三磷酸核苷合成方法都失败了。有效地制备脱氧核糖核苷和核糖核苷的5'-O-甲苯磺酸酯能够通过用焦磷酸三（四正丁基铵）置换来制备二磷酸酯。ATP的磷酸供体，二磷酸核苷激酶作为催化剂的酶合成吡咯酰胺脱氧核糖核苷三磷酸是基于磷酸烯醇丙酮酸（PEP）和丙酮酸激酶作为ATP再生系统。核糖核苷三磷酸的合成需要PEP作为磷酸供体，丙酮酸激酶作为催化剂。开发了基于硼酸酯亲和力凝胶的优化纯化程序以产生高度纯化的三磷酸核苷。本文概述的策略为制备5'-三磷酸核苷提供了一种新的有效方法，可能适用于多种碱基和糖修饰的核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/jo020745i
• 作为产物：
  描述：

  2-β-D-ribofuranosyl-4-carbamoyl-1,2,3-triazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-carbamoyltriazol-2-yl)-2-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  化学和酶法结合的方法制备唑甲酰胺核苷三磷酸。

  摘要：

  DNA和RNA聚合酶的替代底物提供了一组重要的生化工具。在非嘌呤和非嘧啶核苷的情况下，许多标准的三磷酸核苷合成方法都失败了。有效地制备脱氧核糖核苷和核糖核苷的5'-O-甲苯磺酸酯能够通过用焦磷酸三（四正丁基铵）置换来制备二磷酸酯。ATP的磷酸供体，二磷酸核苷激酶作为催化剂的酶合成吡咯酰胺脱氧核糖核苷三磷酸是基于磷酸烯醇丙酮酸（PEP）和丙酮酸激酶作为ATP再生系统。核糖核苷三磷酸的合成需要PEP作为磷酸供体，丙酮酸激酶作为催化剂。开发了基于硼酸酯亲和力凝胶的优化纯化程序以产生高度纯化的三磷酸核苷。本文概述的策略为制备5'-三磷酸核苷提供了一种新的有效方法，可能适用于多种碱基和糖修饰的核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/jo020745i