tosyl-Boc₅-tobramycin | 194785-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tosyl-Boc₅-tobramycin
• CAS: 194785-92-7
• 化学式: C₅₀H₈₃N₅O₂₁S
• 分子量: 1122.3
• InChiKey: LENAYQOUWMOVLE-DYEOGFPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  352.86
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tosyl-Boc₅-tobramycin 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dimeric aminoglycosides: Design, synthesis and RNA binding

  摘要：

  The design and synthesis of symmetrical and non-symmetrical dimeric aminoglycosides derived from kanamycin A, tobramycin, and neomycin B are described. The covalently-linked dimeric aminoglycosides show enhanced activity as ribozyme inhibitors when compared to their natural counterparts. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00339-9
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-2-hydroxy-3-[(2R,3R,5S,6R)-5-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)oxan-2-yl]oxy-4,6-bis(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到tosyl-Boc₅-tobramycin
  参考文献：
  名称：

  Dimeric aminoglycosides: Design, synthesis and RNA binding

  摘要：

  The design and synthesis of symmetrical and non-symmetrical dimeric aminoglycosides derived from kanamycin A, tobramycin, and neomycin B are described. The covalently-linked dimeric aminoglycosides show enhanced activity as ribozyme inhibitors when compared to their natural counterparts. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00339-9

文献信息

• [EN] MULTIFUNCTIONAL ANTIBIOTIC-PEPTIDE CONJUGATES: SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL ACTIVITIES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTIBIOTIQUES-PEPTIDES MULTIFONCTIONNELS : SYNTHÈSE ET ACTIVITÉS ANTIMICROBIENNES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018085846A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The invention relates to multi-functional antibiotic agents formed from antibiotics conjugated to microbial membrane disrupting peptides. These antibiotic-peptide conjugates are designed so that the conjugate simultaneously functions as a membrane disrupter and a metabolic inhibitor. In illustrative embodiments of the invention, the peptide of the conjugate causes the membrane of a bacteria to become permeable to the conjugate, and the antibiotic of the conjugate functions as a metabolic inhibitor by binding to bacterial ribosomes.

  这项发明涉及由抗生素共轭到微生物膜破坏肽形成的多功能抗生素剂。这些抗生素-肽共轭物被设计成共轭物同时作为膜破坏剂和代谢抑制剂。在该发明的示例实施例中，共轭物的肽使细菌的膜对共轭物变得渗透性，并且共轭物的抗生素通过结合细菌核糖体而起到代谢抑制剂的作用。