(E)-tert-butyl 3-(2-amino-5-bromophenyl)acrylate | 1161719-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(2-amino-5-bromophenyl)acrylate
• CAS: 1161719-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 298.18
• InChiKey: JPJKSIOEPINNBO-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(2-amino-5-bromophenyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 137.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - martinellic酸和（ - ） - 4-对的不对称合成甲diastereodivergent策略外延-martinellic酸

  摘要：

  的不对称合成（ - ） - martinellic酸和（ - ） - 4-外延-martinellic苯甲酸在20步从使用diastereodivergent策略市售原料来实现。共轭加成锂（[R ）- ñ -allyl- ñ - （α -甲基p甲氧基苄基）酰胺叔丁基（ë）-3- [2' - （Ñ，Ñ-diallylamino）-5'-溴-苯基]丙烯酸甲酯，并用溴乙酸甲酯得到的β氨基酯的烷基化，使用以分别安装C（9B）和C（3a）的立构中心，关键步骤。随后环化为相应的吡咯并喹啉-2-酮并还原C（4）-羰基，然后进行两个互补的烯化反应和分子内迈克尔加成反应，这两个分子都形成了该三环分子结构的C（4）-顶基> 99：1博士 （ - ） - martinellic酸，并且对于第一次，（ - ） - 4-提供访问这些模板随后阐述外延-martinellic酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.013
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(2-amino-5-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型酪氨酸激酶抑制剂模板的设计与合成

  摘要：

  我们通过应用我们最近发表的新型分子设计方法，使用在 IGF1R/抑制剂共晶复合物中观察到的抑制剂构象来设计和合成胰岛素受体激酶家族靶向抑制剂模板。模板的合成涉及单锅 Opatz 环化反应，该反应以良好的产率提供多功能吲哚酯。我们还开发了所需的化学反应，用额外的取代基精心制作这个模板，并使用这种化学反应制备了一些显示对间变性淋巴瘤激酶 (ALK) 选择性抑制的初始化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.046

文献信息

• Total Synthesis of Iheyamine A via the Cyanide-Catalyzed Imino-Stetter Reaction
  作者：Jiye Jeon、Hyung Joo Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01051

  日期：2020.6.19

  The total synthesis of iheyamine A from readily available ethyl 2-aminocinnamate and 5-methoxyindole-2-carboxaldehyde is described. The cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction of an aldimine derived from ethyl 2-aminocinnamate and 5-methoxyindole-2-carboxaldehyde provided the desired unsymmetrical 2,2′-bisindole-3-acetic acid derivative. The subsequent introduction of an amino group at the C-3′ position

  描述了由容易获得的2-氨基肉桂酸乙酯和5-甲氧基吲哚-2-羧醛全合成艾希胺A。衍生自2-氨基肉桂酸乙酯和5-甲氧基吲哚-2-羧醛的醛亚胺的氰化物催化的亚氨基-斯特特反应提供了所需的不对称2,2'-双吲哚-3-乙酸衍生物。随后在C-3'位置引入氨基，然后形成氮杂环庚烷环，完成了全异乙胺A的合成。
• Asymmetric Synthesis of (−)-Martinellic Acid
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、James A. Lee、Thomas J. A. Lorkin、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol4007508

  日期：2013.4.19

  high-yielding total asymmetric synthesis of (−)-martinellic acid is reported. The conjugate addition of lithium (R)-N-allyl-N-(α-methyl-4-methoxybenzyl)amide to tert-butyl (E)-3-[2′-(N,N-diallylamino)-5′-bromophenyl]propenoate and alkylation of the resultant β-amino ester have been used as the key steps to install the C(9b) and C(3a) stereogenic centers, respectively, and a highly diastereoselective

  据报道，高产的（-）-马来酸全不对称合成。（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基-4-甲氧基苄基）酰胺共轭加成到叔丁基（E）-3- [2'-（N，N-二烯丙基氨基）-5'-溴化苯基]丙酸酯和所得β-氨基酯的烷基化已分别用作安装C（9b）和C（3a）立体异构中心的关键步骤，然后使用高度非对映选择性的Wittig反应/分子内迈克尔加成在此三环分子体系结构中创建C（4）立体中心。