(R)-4,8-dimethyl-7-nonenoic acid | 10340-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-4,8-dimethyl-7-nonenoic acid
• 英文别名: (4R)-4,8-dimethylnon-7-enoic acid
• CAS: 10340-86-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: VMDADXVJUBKTJB-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,8-dimethyl-7-nonenoic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 [(4R)-4-methyldocosyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3，11-二甲基-2-壬二酮的四种立体异构体的新合成物，德国蟑螂的雌性性信息素

  摘要：

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85576-9
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4,8-dimethyl-7-nonenenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 以94%的产率得到(R)-4,8-dimethyl-7-nonenoic acid
  参考文献：
  名称：

  3，11-二甲基-2-壬二酮的四种立体异构体的新合成物，德国蟑螂的雌性性信息素

  摘要：

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85576-9

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of all of the four possible stereoisomers of erythro-3,7-dimethyl-pentadec-2-yl acetate and propionate, the sex pheromone of the pine sawflies
  作者：K. Mori、S. Tamada

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80054-x

  日期：1979.1

  All of the four possible stereoisomers of 2,3-erythro-3,7-dimethylpentadecan-2-ol 1 were synthesized by a stereospecific SN2 oxirane cleavage of (2S,3S)-2,3-epoxybutane or its antipode with lithium di[(R)- or (S)-4-methyldodecyl]cuprate. Their acetates or propionates were prepared to test their pheromone activity.

  通过（2 S，3 S）-2,3-环氧丁烷或其对映体的立体特异性S N 2环氧乙烷裂解，合成了2,3-赤--3,7-二甲基十五烷基-2-醇1的所有四种可能的立体异构体。用二[（R）-或（S）-4-甲基十二烷基]铜酸锂。准备它们的乙酸盐或丙酸酯以测试其信息素活性。
• Stable Helical Polyguanidines:  Poly{<i>N</i>-(1-anthryl)-<i>N</i><i>‘</i>-[(<i>R</i>)- and/or (<i>S</i>)-3,7-dimethyloctyl]guanidines}
  作者：Hong-Zhi Tang、Yujie Lu、Gonglu Tian、Michael D. Capracotta、Bruce M. Novak

  DOI：10.1021/ja049937g

  日期：2004.3.1

  Using chiral catalysts of (R)- and/or (S)-BINOL-Ti, the asymmetrical polymerization of achiral monomer, N-(1-anthryl)-N'-n-octadecylcarbodiimide, yielded soluble nonregioregular polyguanidines of Poly-R1 and Poly-S1. A racemization process occurred when the toluene solution of Poly-R1 was annealed at elevated temperatures (70-80 degrees C). Kinetic studies reveal this to be a slow process with an activation

  使用 (R)- 和/或 (S)-BINOL-Ti 的手性催化剂，非手性单体 N-(1-蒽基)-N'-n-十八烷基碳二亚胺的不对称聚合产生了 Poly-R1 和聚-S1。当 Poly-R1 的甲苯溶液在高温（70-80 摄氏度）下退火时，会发生外消旋化过程。动力学研究表明，这是一个缓慢的过程，活化能为约。36 大卡/摩尔。另一方面，使用钛（IV）三氟乙醇催化剂，N-（1-蒽基）-N'-[（R）-和/或（S）-3,7-二甲基辛基]碳二亚胺的聚合得到高度区域规整的聚胍聚-R2 和聚-S2。这些聚合物在各种溶剂和高温下采用稳定的螺旋，
• Synthesis of all of the four possible stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal, the aggregation pheromone of the flour beetles
  作者：Kenji Mori、Shigefumi Kuwahara、Hiraki Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91971-4

  日期：1983.1
• Stereocontrolled synthesis of all of the four possible stereoisomers of -3,7-dimethyl- pentadec-2-yl acetate and propionate, the sex pheromone of the pine sawflies
  作者：Kenji Mori、Shigeharu Tamada、Masanao Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91431-5

  日期：——
• TANAKA, YUICHI;HONDA, HIROSHI;OHSAWA, KANJU;YAMAMOTO, IZURU, NIXON NOYAKU GAKKAJSI, 14,(1989) N, S. 197-202
  作者：TANAKA, YUICHI、HONDA, HIROSHI、OHSAWA, KANJU、YAMAMOTO, IZURU

  DOI：——

  日期：——