(2S,3S)-4-[(E)-3-[(2R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]oxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid | 1400055-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2S,3S)-4-[(E)-3-[(2R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]oxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 1400055-66-4
• 化学式: C₃₄H₃₄O₁₂
• 分子量: 634.637
• InChiKey: RFUNBEDJYHCORF-CXIUUEIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-[(E)-3-[(2R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]oxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid 在 1-trimethylsilylquinolinium iodide 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 紫草酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-lithospermic acid, a potent anti-HIV agent, has been accomplished in a convergent manner in nine steps. The synthesis features an enantioselective intramolecular oxa-Michael addition catalyzed by a quinidine derivative, a hypervalent iodine-mediated rearrangement of chromanone to dihydrobenzofuran, an enantioselective alpha-oxyamination, and an intermolecular C-H olefination.

  DOI：

  10.1021/ol302273r
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴苯甲醛 在 9-O-benzylcupreidine 、 甲酸 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl) palladium(II) dichloride 、 barium hydroxide octahydrate 、 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 硫酸 、 双氧水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 哌啶乙酸盐 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 (2S,3S)-4-[(E)-3-[(2R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]oxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-lithospermic acid, a potent anti-HIV agent, has been accomplished in a convergent manner in nine steps. The synthesis features an enantioselective intramolecular oxa-Michael addition catalyzed by a quinidine derivative, a hypervalent iodine-mediated rearrangement of chromanone to dihydrobenzofuran, an enantioselective alpha-oxyamination, and an intermolecular C-H olefination.

  DOI：

  10.1021/ol302273r

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid
  作者：Arun K. Ghosh、Xu Cheng、Bing Zhou

  DOI：10.1021/ol302273r

  日期：2012.10.5

  An enantioselective synthesis of (+)-lithospermic acid, a potent anti-HIV agent, has been accomplished in a convergent manner in nine steps. The synthesis features an enantioselective intramolecular oxa-Michael addition catalyzed by a quinidine derivative, a hypervalent iodine-mediated rearrangement of chromanone to dihydrobenzofuran, an enantioselective alpha-oxyamination, and an intermolecular C-H olefination.