4-{2-[1-carboxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxycarbonyl]vinyl}-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid | 868258-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-{2-[1-carboxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxycarbonyl]vinyl}-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-4-((E)-3-((R)-1-carboxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid；(2S,3S)-4-{(E)-3-[(R)-1-Carboxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxy]-3-oxoprop-1-enyl}-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid；(2S,3S)-4-[(E)-3-[(1R)-1-carboxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxy]-3-oxoprop-1-enyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 868258-16-6
• 化学式: C₃₂H₃₂O₁₂
• 分子量: 608.599
• InChiKey: CHYRYZAXLHCHPH-DLXNKEPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[1-carboxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxycarbonyl]vinyl}-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid 在 1-trimethylsilylquinolinium iodide 作用下， 反应 3.0h， 以22%的产率得到紫草酸
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的交叉脱氢偶联反应和Pd催化的酯导向的C H烯化反应全合成紫精酸

  摘要：

  使用两个C H活化反应作为关键步骤已完成了总精子酸的合成。铁催化的交叉脱氢偶联反应用于苯并呋喃骨架的快速构建。Pd催化的酯导向的C H烯化反应可有效组装二氢苯并呋喃酯和丙烯酸酯部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.028
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethene 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-di(2-(5-methylfuryl)phosphanyl)ferrocene 、 正丁基锂 、 [RhCl(coe)2]2 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 124.83h， 生成 4-{2-[1-carboxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxycarbonyl]vinyl}-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid by Asymmetric Intramolecular Alkylation via Catalytic C−H Bond Activation

  摘要：

  The total synthesis of (+)-lithospermic acid is described. The efficient synthesis features an asymmetric alkylation via C-H bond activation to assemble the dihydrobenzofuran core of the natural product. This was accomplished via a chiral imine-directed C-H bond functionalization and represents the first application of this C-H activation method to natural product synthesis. Furthermore, a challenging deprotection of a late-stage permethylated lithospermic acid was achieved.

  DOI：

  10.1021/ja052680h

文献信息

• Highly Convergent Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid via a Late-Stage Intermolecular C−H Olefination
  作者：Dong-Hui Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja2010225

  日期：2011.4.20

  The total synthesis of (+)-lithospermic acid is reported, which exploits two successive C-H activation reactions as key steps. Rh-catalyzed carbene C-H insertion reaction utilizing Davies's catalyst was used to forge dihydrobenzofuran core, and a late-stage intermolecular C-H olefination coupled the olefin unit with the dihydrobenzofuran core to construct the molecule in a highly convergent manner.
• Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid by Asymmetric Intramolecular Alkylation via Catalytic C−H Bond Activation
  作者：Steven J. O'Malley、Kian L. Tan、Anja Watzke、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja052680h

  日期：2005.10.1

  The total synthesis of (+)-lithospermic acid is described. The efficient synthesis features an asymmetric alkylation via C-H bond activation to assemble the dihydrobenzofuran core of the natural product. This was accomplished via a chiral imine-directed C-H bond functionalization and represents the first application of this C-H activation method to natural product synthesis. Furthermore, a challenging deprotection of a late-stage permethylated lithospermic acid was achieved.
• Total synthesis of lithospermic acid using Fe-catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling reaction and Pd-catalyzed ester-directed C H olefination
  作者：Yong Zheng、Weibin Song、Yefu Zhu、Bole Wei、Lijiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.028

  日期：2018.10

  The total synthesis of lithospermic acid has been accomplished employing two CH activation reactions as key steps. Fe-catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling reaction was used for the rapid construction of benzofuran framework. Pd-catalyzed ester-directed CH olefination allowed the efficient assembly of the dihydrobenzofuran ester and acrylate moieties.

  使用两个C H活化反应作为关键步骤已完成了总精子酸的合成。铁催化的交叉脱氢偶联反应用于苯并呋喃骨架的快速构建。Pd催化的酯导向的C H烯化反应可有效组装二氢苯并呋喃酯和丙烯酸酯部分。