4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-methoxyquinoline | 193095-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-methoxyquinoline
• 英文别名: tert-butyl-[(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 193095-40-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂Si
• 分子量: 303.476
• InChiKey: SBUSRPJUSIAISF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-methoxyquinoline 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 正丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 phenyl(2R^*,5Z,9S^*,10S^*,16R^*)-(+/-)-9-acetoxy-12-methoxy-10,2,10-(epoxymetheno)-1-benz[b]azacyclododeca-5-ene-3,7-diyne-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与达尼米星A有关的环状烯二炔的构效关系。带有氨基甲酸芳基酯部分的9-和12-取代的二炔的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了新的烯二炔化合物4-8，即带有苯或4-氯苯基氨基甲酸酯部分的达尼霉素A（1）的简单类似物，并对其DNA裂解能力，体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性进行了评估。SAR研究的结果表明，C9位置的取代基（R1和R2）的大小和特征严重影响烯二炔化合物的稳定性和抗肿瘤活性。我们发现9-脱氧化合物6a是一种稳定且体积较小的烯二炔，具有氢作为R1和R2取代基，在日剂量为2.0 mg / kg的情况下，T / C为215％，具有显着的体内活性。 4天。含氧官能团作为苯环上的R3取代基的引入导致体内和体外的效力大大降低。在一系列的9-酰氧基化合物中，碱性芳族部分如8e的掺入对于体外活性是有效的，但是对于体内活性却是无效的。此外，对于C9位置的立体化学-活性关系，发现8c，8e和8f的（9R *）异构体在体外和体内均显示出比相应的（9S *）异构体更高的水平。对于机理研究，化合物6a在酸性条件下通过双自由基途

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00027-8
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-4-methyl-quinoline-1-oxide 在 咪唑 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  与达尼米星A有关的环状烯二炔的构效关系。带有氨基甲酸芳基酯部分的9-和12-取代的二炔的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了新的烯二炔化合物4-8，即带有苯或4-氯苯基氨基甲酸酯部分的达尼霉素A（1）的简单类似物，并对其DNA裂解能力，体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性进行了评估。SAR研究的结果表明，C9位置的取代基（R1和R2）的大小和特征严重影响烯二炔化合物的稳定性和抗肿瘤活性。我们发现9-脱氧化合物6a是一种稳定且体积较小的烯二炔，具有氢作为R1和R2取代基，在日剂量为2.0 mg / kg的情况下，T / C为215％，具有显着的体内活性。 4天。含氧官能团作为苯环上的R3取代基的引入导致体内和体外的效力大大降低。在一系列的9-酰氧基化合物中，碱性芳族部分如8e的掺入对于体外活性是有效的，但是对于体内活性却是无效的。此外，对于C9位置的立体化学-活性关系，发现8c，8e和8f的（9R *）异构体在体外和体内均显示出比相应的（9S *）异构体更高的水平。对于机理研究，化合物6a在酸性条件下通过双自由基途

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00027-8

文献信息

• Desulfinative Alkylation of Heteroarenes via an Electrostatic Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Ramkrishna Laha、Twinkle I. Patel、Matthew J. Moschitto

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02932

  日期：2022.10.14

  bioactive molecules and natural products; however, diversification of these rings often requires de novo heterocycle ring synthesis or demanding reaction conditions. We report a method for desulfinative alkylation of pyridine and quinoline N-methoxide salts that operates under both photocatalytic and electrostatic electron donor–acceptor-mediated pathways. Unlike most EDA-mediated processes, this reaction

  功能化吡啶环和喹啉环是众多生物活性分子和天然产物的重要组成部分；然而，这些环的多样化通常需要从头合成杂环或要求苛刻的反应条件。我们报告了一种吡啶和喹啉N-甲氧基盐的脱亚磺烷基化方法，该方法在光催化和静电电子供体-受体介导的途径下进行。与大多数 EDA 介导的过程不同，该反应在没有光的情况下进行，并且供体化合物脱硫。