[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[[(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5,9-dimethyl-14-methylidene-5-[(pyridine-3-carbonylamino)carbamoyl]-13-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]oxy]-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate | 1334421-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[[(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5,9-dimethyl-14-methylidene-5-[(pyridine-3-carbonylamino)carbamoyl]-13-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]oxy]-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1334421-46-3
• 化学式: C₅₂H₆₉N₃O₂₀
• 分子量: 1056.13
• InChiKey: DTFDPAOXCFNFKH-RMGOSPNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜菊糖 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[[(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5,9-dimethyl-14-methylidene-5-[(pyridine-3-carbonylamino)carbamoyl]-13-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]oxy]-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  含Ste，酰肼和吡啶基部分的甜叶菊甜菊糖苷和二萜类异甾烷醇糖苷甜菊糖苷衍生物的合成及抗结核活性

  摘要：

  合成了植物甜叶菊甜叶菊的抗结核药物异烟肼（异烟酸的酰肼），烟酸和α-吡啶甲酸酰肼和糖苷甜菊双糖苷及其酸水解产物二萜类异甾烯醇的结合物。此外，还获得了异戊烯醇酰肼和衍生物，以及包含通过二酰肼接头连接的两个异戊烯醇部分的缀合物。初始化合物及其合成衍生物均抑制结核分枝杆菌（H37Rv体外）的生长。甜菊糖甙和甜菊糖甙的100％（MIC）抑制结核分枝杆菌生长的最小浓度分别为7.5和3.8 microg / mL。吡啶碳酸和甜菊双糖苷以及异osteviol的酰肼共轭物的MIC值分别在5-10和10-20 microg / mL范围内。对结核分枝杆菌的最大抑制作用显示了异osteviol和己二酸二酰肼的结合物（MIC值为1.7至3.1 microg / mL）。所研究化合物的抗结核活性高于抗结核药物吡嗪酰胺的活性（MIC = 12.5-20 microg / mL），但低于抗结核药物异烟肼的活性（MIC

  DOI：

  10.1134/s1068162011030095