{(2R,3R)-3-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl]-oxiranyl}-methanol | 362624-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2R,3R)-3-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl]-oxiranyl}-methanol
• CAS: 362624-04-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: ZKVOLGUBMNORJO-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl]-oxiranyl}-methanol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 碘 、 焦磷酸硫胺素 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-3-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An approach towards the C1–C16 fragment of antineoplastic macrolide bryostatins by kinetic resolution of a racemic terminal epoxide using Jacobsen's catalyst

  摘要：

  A stero- and enantioselective approach towards the C-1-C-16 fragment of bryostatins is reported rising Jacobsen's catalyst for kinetic resolution of a terminal epoxide, a Horner-Wadsworth-Emmons coupling reaction and a 1,4-Michael type cyclization as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00841-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环-2,2-二乙醇 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 {(2R,3R)-3-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  An approach towards the C1–C16 fragment of antineoplastic macrolide bryostatins by kinetic resolution of a racemic terminal epoxide using Jacobsen's catalyst

  摘要：

  A stero- and enantioselective approach towards the C-1-C-16 fragment of bryostatins is reported rising Jacobsen's catalyst for kinetic resolution of a terminal epoxide, a Horner-Wadsworth-Emmons coupling reaction and a 1,4-Michael type cyclization as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00841-3