2-methylquinolin-6-yl methanesulfonate | 1224597-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methylquinolin-6-yl methanesulfonate
• 英文别名: 6-mesyloxy-2-methylquinoline
• CAS: 1224597-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: LLKZBVAJGGXNNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylquinolin-6-yl methanesulfonate 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-mesyloxy-4-(hydroxymethyl)-2-methylquinoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  自旋中心位移使能的醛与醇的直接对映选择性α-苄基化

  摘要：

  大自然通常使用醇作为离去基团，因为 DNA 生物合成依赖于通过自由基介导的“自旋中心转移”（SCS）机制从核糖核苷二磷酸中去除水。然而，由于醇在双电子途径中的低反应性，醇在合成化学中作为烷化剂仍然没有得到充分利用。我们在此报告了基于自旋中心位移的机械原理，使用醇作为烷化剂的醛的对映选择性 α-苄基化。该策略利用光氧化还原和有机催化的双重激活模式，通过 SCS 与醇结合，并用催化生成的烯胺捕获产生的苄基自由基。机理研究为 SCS 作为关键的基本步骤提供了证据，确定了竞争反应的起源，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12768
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-甲基喹啉 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-methylquinolin-6-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  自旋中心位移使能的醛与醇的直接对映选择性α-苄基化

  摘要：

  大自然通常使用醇作为离去基团，因为 DNA 生物合成依赖于通过自由基介导的“自旋中心转移”（SCS）机制从核糖核苷二磷酸中去除水。然而，由于醇在双电子途径中的低反应性，醇在合成化学中作为烷化剂仍然没有得到充分利用。我们在此报告了基于自旋中心位移的机械原理，使用醇作为烷化剂的醛的对映选择性 α-苄基化。该策略利用光氧化还原和有机催化的双重激活模式，通过 SCS 与醇结合，并用催化生成的烯胺捕获产生的苄基自由基。机理研究为 SCS 作为关键的基本步骤提供了证据，确定了竞争反应的起源，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12768

文献信息

• Stille Cross-Coupling Reactions of Aryl Mesylates and Tosylates Using a Biarylphosphine Based Catalyst System
  作者：Stephen L. Buchwald、John R. Naber、Brett P. Fors、Xiaoxing Wu、Jonathon T. Gunn

  DOI：10.3987/com-09-s(s)105

  日期：——

  A catalyst system for the Stille cross-coupling reactions of aryl mesylates and tosylates is reported. Using the combination of Pd(OAc)2, XPhos, and CsF in t-BuOH an array of aryl and heteroaryl sulfonates were successfully employed in these reactions. Morever, heteroarylstannanes, such as furyl, thiophenyl, and N-methylpyrrole, which are often prone to decomposition, were efficiently coupled under

  报道了用于甲磺酸芳基酯和甲苯磺酸酯的 Stille 交叉偶联反应的催化剂体系。在 t-BuOH 中使用 Pd(OAc)2、XPhos 和 CsF 的组合，在这些反应中成功地使用了一系列芳基和杂芳基磺酸盐。此外，通常易于分解的杂芳基锡烷，例如呋喃基、噻吩和 N-甲基吡咯，在这些条件下可以有效地偶联。锡烷偶联伙伴上的邻位取代耐受良好；然而，芳基磺酸酯上邻位取代基的存在大大降低了这些反应的效率。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Amides and Aryl Mesylates
  作者：Karin Dooleweerdt、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol100720x

  日期：2010.5.21

  A catalyst, based on a biarylphosphine ligand, for the Pd-catalyzed cross-coupling reactions of amides and aryl mesylates is described. This system allows an array of aryl and heteroaryl mesylates to be transformed into the corresponding N-aryl amides in moderate to excellent yields.