(2S,5R,6S,7S,11Z,14S,15E)-14-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,6-dihydroxy-1-(1-hydroxycyclopropyl)-3,3,5,7,11,15-hexamethyl-16-(2-methylthiazol-4-yl)hexadeca-11,15-dien-4-one | 1236206-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5R,6S,7S,11Z,14S,15E)-14-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,6-dihydroxy-1-(1-hydroxycyclopropyl)-3,3,5,7,11,15-hexamethyl-16-(2-methylthiazol-4-yl)hexadeca-11,15-dien-4-one
• 英文别名: (2S,5R,6S,7S,11Z,14S,15E)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dihydroxy-1-(1-hydroxycyclopropyl)-3,3,5,7,11,15-hexamethyl-16-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexadeca-11,15-dien-4-one
• CAS: 1236206-71-5
• 化学式: C₃₅H₆₁NO₅SSi
• 分子量: 636.025
• InChiKey: OHTPSRYZDIOMJT-YZALWVDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6S,7S,11Z,14S,15E)-14-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,6-dihydroxy-1-(1-hydroxycyclopropyl)-3,3,5,7,11,15-hexamethyl-16-(2-methylthiazol-4-yl)hexadeca-11,15-dien-4-one 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-15-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,7-dihydroxy-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methylthiazol-4-yl)-5-oxaheptadeca-12,16-dienic acid
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷中间体的强制应用合成埃坡霉素D

  摘要：

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110029
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3S,1E,5Z)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,10-trienyl]-2-methylthiazole 在 正丁基锂 、 甲酸 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 (+)-α-蒎烯 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (2S,5R,6S,7S,11Z,14S,15E)-14-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,6-dihydroxy-1-(1-hydroxycyclopropyl)-3,3,5,7,11,15-hexamethyl-16-(2-methylthiazol-4-yl)hexadeca-11,15-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷中间体的强制应用合成埃坡霉素D

  摘要：

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110029

文献信息

• Total synthesis of epothilone D by sixfold ring cleavage of cyclopropanol intermediates
  作者：Alaksiej L. Hurski、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.109

  日期：2010.7

  The ring-opening or ring fragmentation reactions of cyclopropanol intermediates are used in the total synthesis of epothilone D for the creation of trisubstituted double bonds, an ethyl ketone functionality, as well as for the protection of carboxylic and ester groups. Epothilone D is obtained in 1.6% overall yield (24 steps in the longest linear sequence) starting from (R)-methyl 2,3-O-isopropylideneglycerate

  环丙醇中间体的开环或开环断裂反应用于埃博霉素D的全合成中，用于产生三取代的双键，乙基酮官能团以及保护羧基和酯基。从（R）-2，3- O-异亚丙基甘油酸酯开始，以1.6％的总产率（最长的线性序列中的24步）获得埃坡霉素D。关键的环丙醇中间体可通过钛（IV）催化易得的酯与格氏试剂的反应而有效地获得。