(3'R)-N-(quinolin-2-yl)-4H-1'-azaspiro[oxazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octan]-2-amine | 1192809-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3'R)-N-(quinolin-2-yl)-4H-1'-azaspiro[oxazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octan]-2-amine
• 英文别名: (3R)-N-quinolin-2-ylspiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,5'-4H-1,3-oxazole]-2'-amine
• CAS: 1192809-31-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O
• 分子量: 308.383
• InChiKey: KLCVWZMJNQGSJE-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-((benzyloxycarbonylamino)methyl)-3-hydroxy-1-azabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)trihydroborate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.53h， 生成 (3'R)-N-(quinolin-2-yl)-4H-1'-azaspiro[oxazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octan]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新的4-杂芳基氨基-1'-氮杂螺[恶唑-5,3'-双环[2.2.2]辛烷作为α7烟碱受体激动剂。1.药理基团的发展与早期构效关系

  摘要：

  描述了一系列含喹核苷的螺杂恶唑烷（“螺酰胺化物”）的设计和合成及其作为α7烟碱型乙酰胆碱受体部分激动剂的用途。该系列的选定成员对α7的选择性优于高度同源的5-HT 3A受体。所述的修饰Ñ导致（1 -spiroimidate杂环取代基小号，2 - [R，4小号- ）ñ -异喹啉-3-基）-4' ħ -4-氮杂螺[二环[2.2.2]辛烷-2,5-'恶唑] -2'-胺（BMS-902483），一种有效的α7部分激动剂，可改善临床前啮齿动物模型的认知度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01506