(2′S,4S,5′S)-1,2′-dimethyl-5′-isopropylspiro[7-oxabicyclo[4.1.0] heptane-4,1′-cyclopentane]-2-ol | 61050-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2′S,4S,5′S)-1,2′-dimethyl-5′-isopropylspiro[7-oxabicyclo[4.1.0] heptane-4,1′-cyclopentane]-2-ol
• CAS: 61050-90-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: XHRSJPRGRIPTII-JYRFLWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2′S,4S,5′S)-1,2′-dimethyl-5′-isopropylspiro[7-oxabicyclo[4.1.0] heptane-4,1′-cyclopentane]-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80.6 %的产率得到8,9-Epoxyacorenon-B
  参考文献：
  名称：

  来自八角的嫩枝和叶子的具有抗病毒活性的半倍半萜和八角烷型倍半萜

  摘要：

  对八角的细枝和叶子中的酒精提取物进行的化学研究导致分离出两种新的与八角茴香相关的山段倍半萜（1和3）、两种新的与山芋相关的山段-北半萜（2和4）、一种新的2-表柏木烷倍半萜烯 ( 5 ) 、八种新的 acorane 型倍半萜烯 ( 6-13 ) 和一种已知的酮烯酮 B ( 14 )主要成分。它们的结构是通过解释大量光谱数据建立的，包括 HRESIMS、NMR（1 H 和13C NMR、1 H- 1 H COSY、HSQC 和 HMBC) 和 NOE 差异光谱分析。1、2、4 – 7、9、10和14的绝对构型由X 射线晶体学确定，同时以化合物14为起始原料进行化学转化方法，以优雅地解决化合物8的绝对构型问题和11 – 13。值得注意的是，1和2是seco- 倍半萜烯与 acorane 相关，在 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-ol 支架环系统中具有不寻常的缩酮连接的半缩醛。化合物1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106324
• 作为产物：
  描述：

  (+)-菖蒲螺烯酮 B 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2′S,4S,5′S)-1,2′-dimethyl-5′-isopropylspiro[7-oxabicyclo[4.1.0] heptane-4,1′-cyclopentane]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  来自八角的嫩枝和叶子的具有抗病毒活性的半倍半萜和八角烷型倍半萜

  摘要：

  对八角的细枝和叶子中的酒精提取物进行的化学研究导致分离出两种新的与八角茴香相关的山段倍半萜（1和3）、两种新的与山芋相关的山段-北半萜（2和4）、一种新的2-表柏木烷倍半萜烯 ( 5 ) 、八种新的 acorane 型倍半萜烯 ( 6-13 ) 和一种已知的酮烯酮 B ( 14 )主要成分。它们的结构是通过解释大量光谱数据建立的，包括 HRESIMS、NMR（1 H 和13C NMR、1 H- 1 H COSY、HSQC 和 HMBC) 和 NOE 差异光谱分析。1、2、4 – 7、9、10和14的绝对构型由X 射线晶体学确定，同时以化合物14为起始原料进行化学转化方法，以优雅地解决化合物8的绝对构型问题和11 – 13。值得注意的是，1和2是seco- 倍半萜烯与 acorane 相关，在 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-ol 支架环系统中具有不寻常的缩酮连接的半缩醛。化合物1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106324