(4S,8R,12R)-14-[(S)-2-Benzyloxy-1-((3R,7R,11S)-13-methoxycarbonyl-3,7,11-trimethyl-tridecyloxymethyl)-ethoxy]-4,8,12-trimethyl-tetradecanoic acid methyl ester | 218462-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,8R,12R)-14-[(S)-2-Benzyloxy-1-((3R,7R,11S)-13-methoxycarbonyl-3,7,11-trimethyl-tridecyloxymethyl)-ethoxy]-4,8,12-trimethyl-tetradecanoic acid methyl ester
• CAS: 218462-04-5
• 化学式: C₄₆H₈₂O₇
• 分子量: 747.153
• InChiKey: WXXZCHHOTWWOQX-DWVGSRJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.039±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.79
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8R,12R)-14-[(S)-2-Benzyloxy-1-((3R,7R,11S)-13-methoxycarbonyl-3,7,11-trimethyl-tridecyloxymethyl)-ethoxy]-4,8,12-trimethyl-tetradecanoic acid methyl ester 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到1-O-benzyl-2,3-bis-O-((3R,7R,11S)-14-hydroxy-3,7,11-trimethyl-[14,14-2H2]tetradecyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  古菌 36 元大环二醚脂质的特定氘标记

  摘要：

  本文描述了特定氘化 36 元大环二醚脂质 4 及其无环氘化对应物 5 的实际合成，这两者对于囊泡中磷脂构象顺序的详细生物物理研究都是必不可少的。4 的合成主要由氘化二醚 15 的制备、随后通过 McMurry 偶联对关键的二醛 21 进行大环化以及最终转化为磷酸胆碱衍生物组成。无环氘代对应物 5 也由常见的中间体甲苯磺酸酯 16 合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2419
• 作为产物：
  描述：

  (4S,8R,12R)-14-[(S)-2-Benzyloxy-1-((3R,7R,11S)-14-hydroxy-3,7,11-trimethyl-tetradecyloxymethyl)-ethoxy]-4,8,12-trimethyl-tetradecan-1-ol 在 jones' reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S,8R,12R)-14-[(S)-2-Benzyloxy-1-((3R,7R,11S)-13-methoxycarbonyl-3,7,11-trimethyl-tridecyloxymethyl)-ethoxy]-4,8,12-trimethyl-tetradecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  古菌 36 元大环二醚脂质的特定氘标记

  摘要：

  本文描述了特定氘化 36 元大环二醚脂质 4 及其无环氘化对应物 5 的实际合成，这两者对于囊泡中磷脂构象顺序的详细生物物理研究都是必不可少的。4 的合成主要由氘化二醚 15 的制备、随后通过 McMurry 偶联对关键的二醛 21 进行大环化以及最终转化为磷酸胆碱衍生物组成。无环氘代对应物 5 也由常见的中间体甲苯磺酸酯 16 合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2419