methyl 5-O-benzoyl-2-O-benzyl-3-O-(methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonate)-β-D-ribofuranoside | 101024-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-benzoyl-2-O-benzyl-3-O-(methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonate)-β-D-ribofuranoside
• CAS: 101024-31-1
• 化学式: C₃₇H₄₄O₁₇
• 分子量: 760.746
• InChiKey: QXWNLJURVPCBOV-SREPJDBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  203.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzoyl-2-O-benzyl-3-O-(methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonate)-β-D-ribofuranoside 在 1,3-丙二醇 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2S,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2-[(2R,3R,4R,5R)-4-((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-hydroxymethyl-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yloxy]-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含与d-核糖二级位置相连的3-deoxy-α-d-manno-2-octulosonicacid（KDO）的大肠杆菌LP 1092荚膜多糖的交替线性和分支重复单元

  摘要：

  寡糖，3-O-（3-脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃果糖酸钠）-β-D-呋喃呋喃糖苷e，甲基2-O-β-D-呋喃呋喃糖基-3-O-（钠3 -脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-β-D-呋喃呋喃糖苷e和甲基O-（3-脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-（2 ---- 2）以高纯度和良好的整体收率制备了-O-β-D-呋喃呋喃糖基-（1 ---- 2）-β-D-呋喃呋喃糖苷。三糖衍生物的组成对应于大肠杆菌LP 1092荚膜多糖的线性和支链结构的重复单元。alpha-KDO-（2 ---- 3）-beta-D-Ribf和α-KDO-（2 ---- 2）-β-D-Ribf单元是通过修改Helferich程序并使用甲基（4,5,7，8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖基溴化物）-酸酯和适当的β-D-核呋喃糖基衍生物。组成和构型分配基于寡糖的受保护衍生物的250-MHz

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90455-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 methyl 5-O-benzoyl-2-O-benzyl-3-O-(methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonate)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  包含与d-核糖二级位置相连的3-deoxy-α-d-manno-2-octulosonicacid（KDO）的大肠杆菌LP 1092荚膜多糖的交替线性和分支重复单元

  摘要：

  寡糖，3-O-（3-脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃果糖酸钠）-β-D-呋喃呋喃糖苷e，甲基2-O-β-D-呋喃呋喃糖基-3-O-（钠3 -脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-β-D-呋喃呋喃糖苷e和甲基O-（3-脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-（2 ---- 2）以高纯度和良好的整体收率制备了-O-β-D-呋喃呋喃糖基-（1 ---- 2）-β-D-呋喃呋喃糖苷。三糖衍生物的组成对应于大肠杆菌LP 1092荚膜多糖的线性和支链结构的重复单元。alpha-KDO-（2 ---- 3）-beta-D-Ribf和α-KDO-（2 ---- 2）-β-D-Ribf单元是通过修改Helferich程序并使用甲基（4,5,7，8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖基溴化物）-酸酯和适当的β-D-核呋喃糖基衍生物。组成和构型分配基于寡糖的受保护衍生物的250-MHz

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90455-5