(1R,5S,6S,7S,8R)-5,8-Dihydroxy-2,2,6,8-tetramethyl-11-oxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodec-9-en-12-one | 114273-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,5S,6S,7S,8R)-5,8-Dihydroxy-2,2,6,8-tetramethyl-11-oxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodec-9-en-12-one
• 英文别名: (1R,5S,6S,7S,8R)-5,8-dihydroxy-2,2,6,8-tetramethyl-11-oxatricyclo[5.3.2.01,6]dodec-9-en-12-one
• CAS: 114273-21-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: NXUQJQUXBCVFHX-HFTJKPBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7S,8R)-5,8-Dihydroxy-2,2,6,8-tetramethyl-11-oxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodec-9-en-12-one 在 hexacarbonyl molybdenum 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 aluminium amalgam 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.72h， 生成 4,5-dihydroxy-3,6,6,8b-tetramethyl-4,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  制备 partir d'un trimethyl-2,4,4vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique

  DOI：

  10.1021/ja00219a059
• 作为产物：
  描述：

  [S-(E)]-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮 在 亚甲兰 aluminium amalgam 、 敌草腈 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 176.17h， 生成 (1R,5S,6S,7S,8R)-5,8-Dihydroxy-2,2,6,8-tetramethyl-11-oxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodec-9-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  制备 partir d'un trimethyl-2,4,4vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique

  DOI：

  10.1021/ja00219a059