3,6-bis(diphenylamino)-9H-fluoren-9-one | 1338442-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,6-bis(diphenylamino)-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 3,6-bis(N-phenylanilino)fluoren-9-one
• CAS: 1338442-27-5
• 化学式: C₃₇H₂₆N₂O
• 分子量: 514.626
• InChiKey: HSLSUKXWYSVBQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.9±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(diphenylamino)-9H-fluoren-9-one 在 aluminum (III) chloride 、 t-BuNH2-BH3 complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到N3,N3,N6,N6-tetraphenyl-9H-fluorene-3,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于二苯并富勒烯桥的新型有机染料，用于高效染料敏化太阳能电池†

  摘要：

  设计，合成并成功利用了三种新颖的有机染料，分别编码为TK1，TK2和TK3，它们结合了两个供体部分，即氰基丙烯酸作为受体/锚定基团，二苯并富烯核心和低聚噻吩间隔基。在染料敏化太阳能电池中。包含两个噻吩环作为间隔基的染料TK3的IPCE作用谱具有从390 nm到600 nm的高平稳段，开路光电压增加了40 mV，短路光电流增加了7.03 mA cm -1，相对于TK1。使用CDCA作为共吸附剂材料，所述Ĵ SC的TK3增大到14.98毫安厘米在基于液体电解质的DSSC中，与TK1（1.08％）相比， TK3实现了-1的整体转化效率（7.45％）的显着提高。

  DOI：

  10.1039/c4ta02161d
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 potassium permanganate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 溴 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 、 硝基苯 为溶剂， 生成 3,6-bis(diphenylamino)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  化学修饰的双芴基的合成和光电性能†

  摘要：

  新的光收集材料的开发是有机和混合光伏技术研究进展的关键问题。在这里，我们报告了一种基于联芴基部分作为供体-π-连接子-受体（D-π-A）方案中的π-连接子的新型有机敏化剂。新型染料在关键位置具有电子给体和电子受体单元，以改善其电子和光收集性能。通过使用不同的实验和理论技术，对这些化合物进行了全面的研究，提供了对它们的电子和光物理性质的深入了解，并揭示了它们作为光伏材料的兴趣。

  DOI：

  10.1039/c5tc03501e

文献信息

• Tailoring of the self-assembled structures and optical waveguide behaviour of arylaminofluorenone derivatives
  作者：Francesca Manni、Eduardo Fabiano、Guy J. Clarkson、Gianluca Accorsi、Antonio Fieramosca、Concetta Nobile、Michela Saracino、Alberto Zanelli、Angeles Farran、Daniele Sanvitto、Giuseppe Gigli、Agostina-Lina Capodilupo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107780

  日期：2019.12

  different arylamine moieties. Using slow evaporation, the four fluorenone derivatives (FO1-4) exhibit good ability to arrange into microstructures in the solid state. The electronic and steric effects of arylamine substituents influence both optical features and aggregation processes, as evidenced by photophysical and XRD characterization. SEM investigations have shown that the four FO1-4 derivatives arrange

  在这项工作中，芴酮分子在3,6-位被四个不同的芳胺部分对称地双官能化。使用缓慢蒸发，四种芴酮衍生物（FO1-4）表现出良好的排列成固态微结构的能力。光物理和XRD表征证明，芳基胺取代基的电子和空间效应会影响光学特征和聚集过程。SEM研究表明，四种FO1-4衍生物排列在四个不同的微观结构中。更具体地说，FO1的自组装一维微带状结构表现出出色的光损耗系数（α），低至0.006dBμm -1，暗示了这些材料在光波导领域的潜在用途。
• Design and synthesis of fluorenone-based dyes: two-photon excited fluorescent probes for imaging of lysosomes and mitochondria in living cells
  作者：A. L. Capodilupo、V. Vergaro、E. Fabiano、Milena De Giorgi、F. Baldassarre、Antonio Cardone、A. Maggiore、V. Maiorano、D. Sanvitto、G. Gigli、G. Ciccarella

  DOI：10.1039/c4tb02116a

  日期：——

  Three fluorenone-derived two-photon fluorescent probes (TK) targeting the lysosomes (TK-Lyso) and mitochondria (TK-Mito1 and TK-Mito2) were synthesized by introducing different diphenylamine moieties into the fluorenone core. The TK dyes showed high biocompatibility and long-term retention, low cytotoxicity, large Stokes shift and good fluorescence quantum yield. The results of the present work disclose

  通过将不同的二苯胺部分引入芴酮核中，合成了三种靶向溶酶体（TK-Lyso）和线粒体（TK-Mito1和TK-Mito2）的芴酮双光子荧光探针（TK）。该TK染料表现出较高的生物相容性和长期保留，细胞毒性低，大斯托克斯位移和良好的荧光量子产率。本工作的结果揭示了一类有机染料具有潜在的广泛应用，作为溶酶体和线粒体在各种生物过程研究中的特异性和高效探针。
• Effective Tuning of Ketocyanine Derivatives through Acceptor Substitution
  作者：Ambata Poe、Andrea Della Pelle、Sean Byrnes、S. Thayumanavan

  DOI：10.1002/chem.201406625

  日期：2015.5.18

  A series of ketocyanine derivatives possessing bis(diarylamino)fluorenyl donors and variable acceptors installed at the bridging carbon atom were synthesized to investigate how the electronic structure of the dye can be systemically tuned through stabilization of the cyanine‐like character of the donor by increasing the acceptor strength. Analysis of the 1H NMR spectra indicates that the “charge‐separated”

  合成了一系列具有双（二芳基氨基）芴基供体和安装在桥连碳原子上的可变受体的酮菁衍生物，以研究如何通过增加供体的花青样性质的稳定性来系统地调节染料的电子结构。受体强度。所述的分析1 1 H NMR谱表明该“电荷分离”在这些染料物种占优势，因为碳具有在该状态下的共振结构的正或负电荷目的地偏移低磁场或高磁场，分别根据强度受体部分。在DAA-Fl-PI中，受主强度和受主芳香度的增加表示分离态的倾向，由1中的不对称性表示1 H NMR谱图以及HOMO在芴基供体上的不均匀分布。
• 一种近红外小分子染料及其制备方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN116790134A

  公开（公告）日：2023-09-22

  本发明属于生物材料技术领域，具体为一种近红外小分子染料及其制备方法和应用。本发明的近红外小分子染料具有通式A所示结构，其吸收和发射波长在700‑1700nm近红外区域，分子量小，并具有水溶性好、光稳定性优异、细胞渗透性好、合成简便和结构易修饰等特点，可广泛用于细胞标记与成像、荧光手术导航、多光谱成像、光声成像等生物医学领域；该小分子染料中的部分结构可以作为可激活小分子光学探针，用于过氧亚硝酸根离子的光声检测；#imgabs0#