(4R,5S)-5-hydroxy-pentadecan-4-olide | 121421-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S)-5-hydroxy-pentadecan-4-olide
• 英文别名: (5R)-5-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-one
• CAS: 121421-44-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: NPYLINPUOSWSDO-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  400.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-hydroxy-pentadecan-4-olide 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 rhenium(VII) oxide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (5S)-3-[(2S,13R)-2,13-二羟基-13-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-羟基十一烷基]四氢呋喃-2-基]四氢呋喃-2-基]十三烷基]-5-甲基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。

  DOI：

  10.1021/jo000500a
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1,1-(ethylenedithio)-5-hydroxypentadecan-4-one 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,5S)-5-hydroxy-pentadecan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Tsubuki, Masayoshi; Tatsuzaki, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 639 - 646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Tsubuki, Masayoshi; Honda, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3706 - 3709
  作者：Kametani, Tetsuji、Tsubuki, Masayoshi、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;TSUBUKI, MASAYOSHI;TATSUZAKI, YOKO;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 639-646
  作者：KAMETANI, TETSUJI、TSUBUKI, MASAYOSHI、TATSUZAKI, YOKO、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI, TETSUJI;TSUBUKI, MASAYOSHI;HONDA, TOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3706-3709
  作者：KAMETANI, TETSUJI、TSUBUKI, MASAYOSHI、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——