Ethyl 5-chloro-2-(2-phenylethoxy)cinnamate | 149429-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-chloro-2-(2-phenylethoxy)cinnamate
• 英文别名: ethyl 3-[5-chloro-2-(2-phenylethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 149429-08-3
• 化学式: C₁₉H₁₉ClO₃
• 分子量: 330.811
• InChiKey: OQKUSYVGZSHADL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-chloro-2-(2-phenylethoxy)cinnamate 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-<5-chloro-2-(2-phenylethoxy)phenyl>butanol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Ethyl 5-chloro-2-(2-phenylethoxy)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和作为潜在抗精神病药的新型芳基烷氧基苯基烷基胺西格玛配体的生物学特性。

  摘要：

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，

  DOI：

  10.1021/jm980212v

文献信息

• Alkoxyphenylalkylamine derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05495046A1

  公开（公告）日：1996-02-27

  An alkoxyphenylalkylamine derivative represented by the following formula: ##STR1## (wherein X.sup.1 and X.sup.2 may be either the same or different from each other and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms and substituted with a phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 may be either the same or different from each other and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms and substituted with "a hydroxyl group, a carboxyl group or an alkoxycarbonyl group" at the end, or, R.sup.1 and R.sup.2 together with the adjacent nitrogen atom represent a pyrrolidino group, a piperidino group or a piperadino group, all of which may be optionally substituted; A represents a phenyl group, a phenyl group substituted with 1 to 3 substituents arbitrarily selected from "a halogen atom, a hydroxyl group and an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms" or a thienyl group; m is an integer of from 2 to 5; and n is an integer of from 2 to 7), and a salt thereof.

  以下是由下式表示的烷氧基苯基烷胺衍生物：##STR1##（其中，X1和X2可以相同也可以不同，分别表示氢原子、卤素原子、羟基、具有1至5个碳原子的烷氧基或具有1至5个碳原子的烷氧基并且在末端被苯基取代；R1和R2可以相同也可以不同，分别表示氢原子、具有1至7个碳原子的烷基、具有1至7个碳原子的烷基并且在末端被“羟基、羧基或烷氧羰基”取代，或者R1和R2与相邻的氮原子一起表示可以随意取代的吡咯烷基、哌啶基或哌啶二烷基；A表示苯基、从“卤素原子、羟基和具有1至5个碳原子的烷氧基”中任意选择的1至3个取代基被取代的苯基，或噻吩基；m为2至5之间的整数；n为2至7之间的整数），以及其盐。