ent-1α,2α,3α,10β-Tetrahydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone | 132062-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-1α,2α,3α,10β-Tetrahydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
• 英文别名: GA₇₉ methylester
• CAS: 132062-11-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: NKRCEONXNGSJCH-HVPYERAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-1α,2α,3α,10β-Tetrahydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 在 丙烷-1-硫醇 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以8 mg的产率得到Gibberellin A79
  参考文献：
  名称：

  赤霉素A79和A90的制备及其在成熟小麦籽粒中的含量

  摘要：

  摘要 用 GC-MS 分析小麦 (cv Maris Huntsman) 成熟谷物的提取物，发现含有两种赤霉素和 1β,2β-邻二醇，即 GA 79 和一种新赤霉素，2β-羟基GA 61 。新 GA 代谢物的结构通过与 GA 7 甲酯分九步制备的合成样品进行比较得到确认，GA 7 甲酯的总产率为 15%，并指定了 GA 编号 GA 90。描述了通向 GA 79 和 GA 90 的合成路线。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85003-a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,4aR,4bR,7R,9aR,10S,10aR)-2-acetoxy-1-methyl-8,13-dioxo-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate 在 四氧化锇 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 生成 ent-1α,2α,3α,10β-Tetrahydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  渗透反应的立体选择性：赤霉素A 78和A 79的合成

  摘要：

  描述了烯丙基氧基和酰氧基取代基对环A不饱和赤霉素衍生物的四氧化氧化的立体选择性的影响。该结果适用于两种新的三羟基赤霉素GA 78（1）和GA 79（3）的甲酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97085-0