(R)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(dimethoxyphosphinyl)pentan-2-one | 245107-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(dimethoxyphosphinyl)pentan-2-one
• 英文别名: [(R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-oxopentyl]phosphoric acid dimethyl ester
• CAS: 245107-74-8
• 化学式: C₁₃H₂₉O₅PSi
• 分子量: 324.43
• InChiKey: VDZYHJSGFVQGIX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(dimethoxyphosphinyl)pentan-2-one 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 [(4S,5S)-5-((E)-(3R,5R)-3,5-Dihydroxy-hex-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological testings as inhibitors of HMGCoA reductase of the seco-acid of tuckolide and its C-7 epimer

  摘要：

  The seco-acid of the natural macrolactone, tuckolide (decarestrictin D) and the C-7 epimer have been prepared in enantiomerically pure form from D-gluconolactone and poly(3-hydroxy butyric acid). The key steps are Horner-Emmons olefination and stereoselective reduction of the resulting enone to provide both epimers at C-7. None of the seco-acids inhibit microsomal HMGCoA reductase of pea or rat liver. It may be concluded that the cholesterol biosynthesis inhibiting effect of tuckolide is unlikely to proceed via HMGCoA reductase inhibition. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00020-6
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(dimethoxyphosphinyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种（3R ,9R）-3-羟基-7-氧代-9-甲基癸内酯及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性活性化合物（3R,9R）‑3‑羟基‑7‑氧代‑9‑甲基癸内酯及其制备方法，属于化学医药中间体领域。本发明从手性原料(R)‑环氧氯丙烷开始，制备过程需要经过格氏反应、HWE反应以及大环内酯化反应等。本发明实现了化合物（3R,9R）‑3‑羟基‑7‑氧代‑9‑甲基癸内酯的合成方法，具有原料廉价易得，制备方法新颖的优点。

  公开号：

  CN109810090A