4-甲基-5-丙氧基-1,2,4-三唑啉酮 | 145027-96-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基-5-丙氧基-1,2,4-三唑啉酮
• 中文别名: 三唑啉酮中间体；丙苯磺隆中间体；5-丙氧基-4-甲基-1,2,4-三唑啉酮
• 英文名称: 2,4-dihydro-5-propoxy-4-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 5-n-propoxy-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3one；5-propoxy-4-methyl-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one；5-propoxy-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；4-methyl-5-propoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；4-Methyl-3-propoxy-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one；4-methyl-3-propoxy-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 145027-96-9
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: HSOFIFZZCZLBFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N'-dipropoxymethylenehydrazinecarboxylate 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以46%的产率得到4-甲基-5-丙氧基-1,2,4-三唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing alkoxytriazolinones

  摘要：

  一种制备通式（1）的烷氧基三唑酮的方法：其中R1和R2分别代表烷基、芳基、芳基烷基或环烷基。该烷氧基三唑酮的制备方法包括以下步骤：第一阶段，在矿酸存在下反应水溶性亚氨基羧酸二酯，或在水和可溶于水的极性有机溶剂的混合物中反应羧酸酯，得到肼羧酸酯；第二阶段，在水的存在下，将所得反应产物与胺、极性有机溶剂或其混合物进一步反应。

  公开号：

  US06248900B1
• 作为试剂：
  描述：

  methyl N'-dipropoxymethylenehydrazinecarboxylate 、 苄胺 在 4-甲基-5-丙氧基-1,2,4-三唑啉酮 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-benzyl-5-propoxy-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing alkoxytriazolinones

  摘要：

  一种制备通式（1）中的烷氧基三唑酮的方法：其中R1和R2分别表示烷基、芳基、芳基烷基或环烷基。该烷氧基三唑酮是通过以下步骤制备的：在第一阶段中，在矿酸存在下反应水溶性亚胺羧酸二酯，或反应水和水溶性极性有机溶剂的混合物和羧酸酯，得到肼羧酸酯；在第二阶段中，在水存在下，将反应产物与胺、极性有机溶剂或它们的混合物进一步反应。

  公开号：

  US06248900B1

文献信息

• Process for the preparation of alkoxytriazolinones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05599945A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  Alkoxytriazolinones of the formula (I), ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 independently of one another represent in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or arylalkyl, (which can be used as intermediates for the preparation of herbicidal active compounds) are obtained in good yields and in high purity by reacting iminocarbonic diesters (II) with carbazinic esters (III) ##STR2## in which R.sup.2 and R.sup.3 in each case represent, for example, alkyl or aryl, at -20.degree. C. to +120.degree. C. (1st step) and subjecting the semicarbazide derivatives (IV) formed in this process with elimination of R.sup.2 --OH ##STR3## to a cyclizing condensation reaction in the presence of a base at 20.degree. C. to 150.degree. C. with elimination of R.sup.3 --OH, if appropriate (2nd step) and, finally, by reacting the resulting 5-alkoxytriazolinones of the formula (V) with an alkylating agent of the formula R.sup.1 --X (VI) at 0.degree. C. to 150.degree. C., if appropriate in the presence of a base (3rd step: highly selective 4-alkylation).

  根据公式(I)的Alkoxytriazolinones，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地表示每种情况下可选择地取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基（可用作除草活性化合物的中间体），通过将亚胺碳酸二酯（II）与卡巴嗪酯（III）反应获得良好收率和高纯度##STR1##在此过程中形成的半卡巴嗪衍生物（IV）在碱存在下通过消除R.sup.2-OH进行环化缩合反应，消除R.sup.3-OH，如果需要（第2步），最后通过将得到的公式(V)的5-烷氧基三唑酮与公式R.sup.1-X（VI）的烷基化试剂在0°C至150°C下反应，必要时在碱存在下进行（第3步：高度选择性的4-烷基化）。
• Verfahren zur Herstellung von Alkoxytriazolinonen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0703224A1

  公开（公告）日：1996-03-27

  Alkoxytriazolinone der Formel (I), worin R¹ und R² unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl stehen, (welche als Zwischenprodukte zur Herstellung von herbiziden Wirkstoffen verwendet werden können), erhält man in sehr guten Ausbeuten und hoher Reinheit, indem man Iminothiokohlensäurediester (II) mit Carbazinsäureestern (III) worin R³ und R⁴ jeweils z.B. für Alkyl oder Aryl stehen, bei -20°C bis +50°C umsetzt (1. Stufe) und die hierbei unter Abspaltung von R³-SH gebildeten Semicarbazid-Derivate (IV) gegebenenfalls nach Zwischenisolierung und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base bei 20°C bis 100°C unter Abspaltung von R⁴-OH cyclisierend kondensiert (2. Stufe).

  式 (I) 的烷氧基三唑啉酮、 其中 R¹ 和 R² 各自独立地为任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳烷基、 (亚氨基硫代碳酸二酯（II）与咔嗪酸酯（III）反应，可获得产率极高、纯度极高的亚氨基硫代碳酸二酯（II）（可用作生产除草活性成分的中间体）。 其中 R³ 和 R⁴ 各自代表烷基或芳基等，在 -20°C 至 +50°C（第一阶段）下与在此过程中形成的半咔嗪衍生物（IV）反应，消除 R³-SH 可选择在中间体分离后，也可选择在碱存在下，于 20°C 至 100°C，消除 R⁴-OH（第 2 阶段）。
• Verfahren zur Herstellung von alkoxytriazolinonen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0708095A1

  公开（公告）日：1996-04-24

  Alkoxytriazolinone der Formel (I) worin R¹ und R²unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl stehen, (welche als Zwischenprodukte zur Herstellung von herbiziden Wirkstoffen verwendet werden können), erhält man in guten Ausbeuten und hoher Reinheit, indem man Iminokohlensäurediester (II) mit Carbazinsäureestern (III) worin R² und R³jeweils z.B. für Alkyl oder Aryl stehen, bei -20°C bis +120°C umsetzt (1.Stufe) und die hierbei unter Abspaltung von R²-OH gebildeten Semicarbazid-Derivate (IV) gegebenenfalls in Gegenwart einer Base bei 20° bis 150°C unter Abspaltung von R³-OH cyclisierend kondensiert (2.Stufe) und schließlich die so erhaltenen 5-Alkoxytriazolinone der Formel (V) [= Formel (I) mit R¹ = H] mit einem Alkylierungsmittel der Formel R¹-X (VI) [X z.B. = Halogen oder -OSO₂OR¹] gegebenenfalls in Gegenwart einer Base bei 0° bis 150°C umsetzt (3. Stufe: hochselektive 4-Alkylierung).

  式 (I) 的烷氧基三唑啉酮 其中 R¹ 和 R² 各自独立地为任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳烷基、 (亚氨基甲酸二酯（II）与咔嗪酸酯（III）反应，可获得高产率和高纯度的亚氨基甲酸二酯（可用作制备除草活性化合物的中间体）。 其中 R² 和 R³each 代表烷基或芳基等、 在-20°C 至 +120°C（第一阶段）下反应，在此过程中形成的半咔嗪衍生物（IV）消除了 R²-OH 可选择在碱存在下，于 20°至 150°C，消除 R³-OH（第二阶段），最后将得到的式 (V) [= 式 (I)，其中 R¹ = H] 的 5-烷氧基三唑啉酮与式 R¹-X (VI) [X 例如 = 卤素或 -OSO₂OR¹]的烷化剂（可选择在碱存在下，于 0°至 150°C）反应（第三阶段：高选择性 4-烷化）。
• HERBIZIDE MISCHUNGEN
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP1817958A1

  公开（公告）日：2007-08-15

  1. Herbizide Mischung, enthaltend a) Tritosulfuron der Formel I oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz davon b) Sulfosulfuron der Formel V, oder dessen landwirtschaftlich brauchbaren Salze

  含有以下成分的除草混合物 a) 式 I 的三唑嘧磺隆或其农用盐 b) 式 V 的磺酰磺隆或其农业上有用的盐类
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ALKOXYTRIAZOLINONEN
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1023272A1

  公开（公告）日：2000-08-02