4-甲基-5-丙基嘧啶 | 691886-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-甲基-5-丙基嘧啶
• 英文名称: 6-methyl-5-propyl-pyrimidine
• 英文别名: 6-methyl-5-propylpyrimidine；4-Methyl-5-propylpyrimidine
• CAS: 691886-09-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: OEHOQVCMFPKEGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-丙基嘧啶 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromomethyl-5-propyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  4-Imidazol-1-ylmethyl pyrimidine derivatives

  摘要：

  该发明提供了结合到GABAA受体的式1的4-咪唑-1-甲基嘧啶。在上述式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和Ar在此有定义。这些化合物可用于调节体内或体外GABAA受体的配体结合，并在治疗人类、驯养伴侣动物和家畜动物的各种中枢神经系统（CNS）疾病中特别有用。本文提供的化合物可以单独使用或与一个或多个其他CNS药剂结合使用，以增强其他CNS药剂的效果。提供了用于治疗此类疾病的药物组合物和方法，以及用于使用此类配体检测GABAA受体的方法（例如，受体定位研究）。

  公开号：

  US20040102457A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-propylacetoacetate 在 5% palladium-on-charcoal 水 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 氯乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 85.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 4-甲基-5-丙基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  4-Imidazol-1-ylmethyl pyrimidine derivatives

  摘要：

  该发明提供了结合到GABAA受体的式1的4-咪唑-1-甲基嘧啶。在上述式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和Ar在此有定义。这些化合物可用于调节体内或体外GABAA受体的配体结合，并在治疗人类、驯养伴侣动物和家畜动物的各种中枢神经系统（CNS）疾病中特别有用。本文提供的化合物可以单独使用或与一个或多个其他CNS药剂结合使用，以增强其他CNS药剂的效果。提供了用于治疗此类疾病的药物组合物和方法，以及用于使用此类配体检测GABAA受体的方法（例如，受体定位研究）。

  公开号：

  US20040102457A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012126922A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy, lower alkoxy substituted by halogen, cyano, nitro, C3-6-cycloalkyl, -CH2-C3-6-cycloalkyl, -O-CH2-C3-6-cycloalkyl, -O-(CH2)2-O-lower alkyl, S(O)2CH3, SF5, -C(O)NH-lower alkyl, phenyl, -O-pyrimidinyl, optionally substituted by lower alkoxy substituted by halogen, or is benzyl, oxetanyl or furanyl; m Ar is aryl or heteroaryl, selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, pyrimidinyl, pyridinyl, benzothiazolyl, quinolinyl, quinazolinyl, benzo[d][1.3]dioxolyl, 5,6,7,8- tetrahydro-quinazolinyl, pyrazolyl, pyrazinyl, pyridazinyl, or 1,3,4-oxadiazolyl; Y is a bond, -CH2-, -CH2CH2-, -CH(CF3)- or -CH(CH3)-; R2 is hydrogen or lower alkyl; A is CR or N; and R is hydrogen, cyano, halogen or lower alkyl; R' is hydrogen or halogen; with the proviso that when R' is halogen, then A is CH; B is CH or N; n is 0, 1 or 2; X is a bond, -CH2- or -O-; pharmaceutical active acid addition salts thereof. It has now been found that the compounds of formula I have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The compounds may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中R1是氢、低碳基、卤素、被卤素取代的低碳基、低烷氧基、被卤素取代的低烷氧基、氰基、硝基、C3-6环烷基、-CH2-C3-6环烷基、-O- -C3-6环烷基、-O-( )2-O-低碳基、S(O)2 、SF5、-C(O)NH-低碳基、苯基、-O-嘧啶基，或是被低烷氧基取代的被卤素取代的苯基、或者是苄基、氧杂环戊二烯基或呋喃基；m Ar是芳基或杂芳基，选自苯基、萘基、嘧啶基、吡啶基、苯并噻唑基、喹啉基、喹唑啉基、苯并[d][1.3]二噁基、5,6,7,8-四氢喹唑啉基、吡唑基、吡嗪基、吡啶啉基或1,3,4-噁二唑基；Y是键、- -、- -、-CH(CF3)-或-CH(CH3)-；R2是氢或低碳基；A是CR或N；R是氢、氰基、卤素或低碳基；R'是氢或卤素；但是如果R'是卤素，则A是CH；B是CH或N；n是0、1或2；X是键、- -或-O-；以及它们的药用活性酸盐。现已发现，式I的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑障碍、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力有关的障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经系统疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用以及代谢障碍，如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、脂质代谢异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍，以及心血管疾病。
• [EN] ARYL ACID PYRIMIDINYL METHYL AMIDES, PYRIDAZINYL METHYL AMIDES AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PYRIMIDINYL METHYL AMIDES ARYLIQUES ACIDES, PYRIDAZINYL METHYL AMIDES ARYLIQUES ACIDES ET COMPOSES ASSOCIES
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2004074259A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The invention provides compounds of Formula (I) that bind to GABAA receptors. In the above formula, variables are defined herein. Such compounds may be used to modulate ligand binding to GABAA receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of central nervous system (CNS) disorders in humans, domesticated companion animals, and livestock animals. Compounds provided herein may be administered alone or in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agent(s). Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for detecting GABAA receptors (e.g., receptor localization studies).

  该发明提供了结合到GABAA受体的化合物的化学式(I)。在上述公式中，变量在此有定义。这些化合物可以用于调节体内或体外GABAA受体的配体结合，并且在治疗人类、驯养伴侣动物和家畜动物的多种中枢神经系统（CNS）疾病方面特别有用。此处提供的化合物可以单独或与一个或多个其他CNS药剂结合使用，以增强其他CNS药剂的效果。提供了用于治疗这类疾病的药物组合和方法，以及使用这些配体检测GABAA受体的方法（例如，受体定位研究）。
• Aryl acid pyrimidinyl methyl amides, pyridazinyl methyl amides and related compounds
  申请人：Xie Linghong

  公开号：US20060135367A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The invention provides compounds of Formula (I) that bind to GABA A receptors. In the above formula, variables are defined herein. Such compounds may be used to modulate ligand binding to GABA A receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of central nervous system (CNS) disorders in humans, domesticated companion animals, and livestock animals. Compounds provided herein may be administered alone or in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agent(s). Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for detecting GABA A receptors (e.g., receptor localization studies).

  本发明提供了结合到GABAA受体的化合物(I)。在上述公式中，变量在此定义。这些化合物可用于调节体内或体外GABAA受体的配体结合，并且在治疗人类、家养伴侣动物和家畜动物的各种中枢神经系统（CNS）疾病方面特别有用。本文提供的化合物可单独或与一个或多个其他CNS药物联合使用，以增强其他CNS药物的效果。本文还提供了用于治疗此类疾病的制药组合物和方法，以及使用此类配体检测GABAA受体的方法（例如，受体定位研究）。
• 4-imidazol-1-ylmethyl-pyrimidine derivatives
  申请人：Xie Linghong

  公开号：US06951864B2

  公开（公告）日：2005-10-04

  The invention provides 4-imidazol-1-ylmethyl pyrimidine of the formula that bind to GABA A receptors. In the above formula, R 1 , R 2 R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Ar are defined herein. Such compounds may be used to modulate ligand binding to GABA A receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of central nervous system (CNS) disorders in humans, domesticated companion animals, and livestock animals. Compounds provided herein may be administered alone or in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agent(s). Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for detecting GABA A receptors (e.g., receptor localization studies).

  本发明提供了式为4-咪唑-1-基甲基嘧啶的化合物，其与GABAA受体结合。在上述式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和Ar在此定义。这些化合物可用于体内或体外调节GABAA受体的配体结合，并在治疗人类、宠物伴侣动物和家畜动物的各种中枢神经系统（CNS）疾病中特别有用。此处提供的化合物可单独或与一个或多个其他CNS药物联合使用，以增强其他CNS药物的效果。还提供了用于治疗此类疾病的药物组合物和方法，以及用于检测GABAA受体（例如受体定位研究）的配体的方法。
• 4-IMIDAZOL-1-YLMETHYL-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABAA RECEPTORS
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：EP1560822A1

  公开（公告）日：2005-08-10