(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-{4-[(2S,3R)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-3-(3-phenyl-propyl)-azetidin-2-yl]-phenoxy}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 190448-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-{4-[(2S,3R)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-3-(3-phenyl-propyl)-azetidin-2-yl]-phenoxy}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 190448-65-8
• 化学式: C₃₈H₄₁NO₁₂
• 分子量: 703.743
• InChiKey: UMYRNGLTZNAILO-YIVPYAMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  153.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-{4-[(2S,3R)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-3-(3-phenyl-propyl)-azetidin-2-yl]-phenoxy}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[4-[(2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-(3-phenylpropyl)azetidin-2-yl]phenoxy]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  糖取代的2-氮杂环丁酮作为胆固醇吸收抑制剂。

  摘要：

  2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂Sch 48461的葡糖醛酸苷缀合物的不对称合成被完成以确认从体内来源分离的代谢物的结构。本文的关键特征包括通过Evan的手性恶唑烷酮方法不对称合成2-氮杂环丁酮和通过Mitsunobu方案形成葡萄糖醛酸。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10185-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-phenyl-3-(5-phenylpentanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-{4-[(2S,3R)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-3-(3-phenyl-propyl)-azetidin-2-yl]-phenoxy}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖取代的2-氮杂环丁酮作为胆固醇吸收抑制剂。

  摘要：

  2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂Sch 48461的葡糖醛酸苷缀合物的不对称合成被完成以确认从体内来源分离的代谢物的结构。本文的关键特征包括通过Evan的手性恶唑烷酮方法不对称合成2-氮杂环丁酮和通过Mitsunobu方案形成葡萄糖醛酸。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10185-8