(4S)-4-phenyl-3-(5-phenylpentanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 157435-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-phenyl-3-(5-phenylpentanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 157435-14-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: BENSLPJFSVJAEG-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±49.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-phenyl-3-(5-phenylpentanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-3-(3-phenyl-propyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  糖取代的2-氮杂环丁酮作为胆固醇吸收抑制剂。

  摘要：

  2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂Sch 48461的葡糖醛酸苷缀合物的不对称合成被完成以确认从体内来源分离的代谢物的结构。本文的关键特征包括通过Evan的手性恶唑烷酮方法不对称合成2-氮杂环丁酮和通过Mitsunobu方案形成葡萄糖醛酸。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10185-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 、 5-苯基戊酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(4S)-4-phenyl-3-(5-phenylpentanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  糖取代的2-氮杂环丁酮作为胆固醇吸收抑制剂。

  摘要：

  2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂Sch 48461的葡糖醛酸苷缀合物的不对称合成被完成以确认从体内来源分离的代谢物的结构。本文的关键特征包括通过Evan的手性恶唑烷酮方法不对称合成2-氮杂环丁酮和通过Mitsunobu方案形成葡萄糖醛酸。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10185-8

文献信息

• Sugar-substituted 2-azetidinones as cholesterol absorption inhibitors
  作者：Wayne D. Vaccaro、Rosy Sher、Harry R. Davis

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10185-8

  日期：1998.1

  The asymmetric synthesis of a glucuronide conjugate of the 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitor Sch 48461 was accomplished to confirm the structure of a metabolite isolated from in vivo sources. Key features of this article include the asymmetric synthesis of 2-azetidinones by Evan's chiral oxazolidinone methodology and glucuronide formation by a Mitsunobu protocol.

  2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂Sch 48461的葡糖醛酸苷缀合物的不对称合成被完成以确认从体内来源分离的代谢物的结构。本文的关键特征包括通过Evan的手性恶唑烷酮方法不对称合成2-氮杂环丁酮和通过Mitsunobu方案形成葡萄糖醛酸。
• Carboxy-substituted 2-azetidinones as cholesterol absorption inhibitors
  作者：Wayne D Vaccaro、Rosy Sher、Harry R Davis

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00009-2

  日期：1998.2

  discovery of a new class of potent 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitors. These studies found that a heteroatom at the para position of the C-4 phenyl ring is not a requirement for cholesterol absorption inhibition as was suggested by earlier findings. Substitution of Ph-linker-COOR for PhOMe at the C-4 position enhanced cholesterol absorption inhibition.

  代谢引起的SAR研究导致发现了一类新型的有效的2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂。这些研究发现，C-4苯环对位的杂原子并不是抑制胆固醇吸收的必要条件，正如先前的发现所暗示的那样。用Ph-linker-COOR取代C-4处的PhOMe可增强胆固醇吸收抑制作用。