(5-Chloro-5-cyano-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)methyl acetate | 144066-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5-Chloro-5-cyano-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)methyl acetate
• CAS: 144066-83-1
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₂
• 分子量: 255.744
• InChiKey: KPGIJQYKTJUTRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Chloro-5-cyano-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)methyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Acetic acid 6,6,8-trimethyl-9-oxo-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-7-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convergent strategy towards taxol. A facile enantioselective entry into a fully functionalized ring A system

  摘要：

  通过以 Diels-Alder 反应和 Corey oxazaborolidine 还原为特征的简短高效路线，合成了对映体纯度为 10-12 的与紫杉醇环 A 系统相关的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39920001117
• 作为产物：
  描述：

  2-(α-hydroxy-isopropyl)-3-methyl-crotonic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (5-Chloro-5-cyano-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of taxol. 2. Construction of A and C ring intermediates and initial attempts to construct the ABC ring system

  摘要：

  A method for the formation of Taxol's ABC ring system has been developed. General methods for the synthesis of versatile synthons for Taxol's A ring (8) and C ring (55) are presented. A model study using a simplified C ring synthon (17) confirmed the viability of the sequential Shapiro-McMurry strategy for formation of Taxol's B ring. Careful exploration of the chemistry of various A-B ring conjugates allowed the development of a successful method for formation of the B ring in a more functionalized system.

  DOI：

  10.1021/ja00107a007

文献信息

• Construction of the ABC Ring System of Taxanes via Stereoselective One-Pot Three-Component Coupling and Intramolecular Alkylation of a Protected Cyanohydrin Ether
  作者：Takayuki Serizawa、Shigeru Miyamoto、Shinichiro Fuse、Takayuki Doi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.20090341

  日期：2010.8.15

  Construction of the ABC ring system of taxanes via one-pot three-component coupling and intramolecular alkylation is accomplished. The 1,4-addition of a protected cyanohydrin ether to 2-methyl-2-cy...

  完成了通过一锅三组分偶联和分子内烷基化作用构建紫杉烷类ABC环体系。受保护的氰醇醚与 2-甲基-2-环的 1,4-加成反应...