4-甲基-5-氢甲基咪唑 | 22098-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-5-氢甲基咪唑
• 英文名称: 1-(1H-imidazol-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(1H-imidazol-2-yl)ethan-1-ol
• CAS: 22098-61-9
• 化学式: C₅H₈N₂O
• 分子量: 112.131
• InChiKey: SQFWQHCKCDSOJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-氢甲基咪唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 乙基溴化镁 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(8-methyl-6,8-dihydro-5H-imidazo[2,1-c][1,4]oxazin-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF DUAL LEUCINE ZIPER (DLK) KINASE FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE À DOUBLE MOTIF DE TYPE GLISSIÈRE À LEUCINES (DLK) DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIE

  摘要：

  本文披露了抑制双亮氨酸拉链（DLK）激酶（MAP3K12）活性的化合物，药物组合物，以及治疗DLK介导的疾病的方法，如由中枢神经系统和外周神经系统神经元的创伤性损伤导致的神经系统疾病（例如中风、创伤性脑损伤、脊髓损伤），或由慢性神经退行性疾病引起的疾病（例如阿尔茨海默病、额颞叶痴呆、帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化、脊髓小脑共济失调、进行性核上性麻痹、Lewy小体病、肯尼迪病等及其他相关疾病），以及由神经损伤引起的神经病（化疗诱导的周围神经病、糖尿病神经病及相关疾病），以及由药物干预引起的认知障碍（例如化疗诱导的认知障碍，也称为化疗脑）。

  公开号：

  WO2018044808A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基咪唑 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到4-甲基-5-氢甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE

  摘要：

  提供了由以下一般式[1]表示的新化合物或其药用盐，其抑制LpxC，以及包含这些化合物或其药用盐的药物，对革兰氏阴性细菌包括多药耐药菌株表现出抗微生物活性，并且在治疗细菌感染中有用。

  公开号：

  WO2018216822A1

文献信息

• Fragment-Based Discovery of Novel Non-Hydroxamate LpxC Inhibitors with Antibacterial Activity
  作者：Yousuke Yamada、Hajime Takashima、David Lee Walmsley、Fumihito Ushiyama、Yohei Matsuda、Harumi Kanazawa、Toru Yamaguchi-Sasaki、Nozomi Tanaka-Yamamoto、Junya Yamagishi、Risa Kurimoto-Tsuruta、Yuya Ogata、Norikazu Ohtake、Hayley Angove、Lisa Baker、Richard Harris、Alba Macias、Alan Robertson、Allan Surgenor、Hayato Watanabe、Koichiro Nakano、Masashi Mima、Kunihiko Iwamoto、Atsushi Okada、Iichiro Takata、Kosuke Hitaka、Akihiro Tanaka、Kiyoko Fujita、Hiroyuki Sugiyama、Roderick E. Hubbard

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01215

  日期：2020.12.10

  deacetylase (LpxC) is a zinc metalloenzyme that catalyzes the first committed step in the biosynthesis of Lipid A, an essential component of the cell envelope of Gram-negative bacteria. The most advanced, disclosed LpxC inhibitors showing antibacterial activity coordinate zinc through a hydroxamate moiety with concerns about binding to other metalloenzymes. Here, we describe the discovery, optimization, and

  UDP-3- O-酰基-N-乙酰氨基葡糖脱乙酰基酶（LpxC）是一种锌金属酶，可催化脂质A（革兰氏阴性细菌细胞包膜的重要组成部分）生物合成中的第一步。显示出抗菌活性的最先进，公开的LpxC抑制剂可通过异羟肟酸酯部分协调锌，并考虑与其他金属酶的结合。在这里，我们描述了衍生自具有不同锌螯合模式的片段的两个系列化合物的发现，优化和功效。从甘氨酸部分与锌复合的片段演化出一系列，该片段在酶功能测定中的纳摩尔浓度较低，但对细胞培养的抗菌活性较弱。第二系列基于通过咪唑部分螯合锌的片段。结构导向的设计导致2-（1S-羟乙基）-咪唑衍生物对铜绿假单胞菌表现出对LpxC的低纳摩尔抑制作用和4μg/ mL的最小抑制浓度（MIC），受白蛋白的影响很小。
• 410. The thermal condensation of imidazoles with carbonyl compounds
  作者：A. M. Roe

  DOI：10.1039/jr9630002195

  日期：——