4-dimethylamino-4-methoxycarbonyl-3-phenylbuta-1,3-diene | 60416-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-dimethylamino-4-methoxycarbonyl-3-phenylbuta-1,3-diene
• 英文别名: Methyl 2-(dimethylamino)-3-phenylpenta-2,4-dienoate；methyl 2-(dimethylamino)-3-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 60416-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: UWMFKTXZRYKCNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino-4-methoxycarbonyl-3-phenylbuta-1,3-diene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-5-methyl-4-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第11部分。3-苯基丙-2-炔丙基铵的重排

  摘要：

  丙烯酰胺鎓盐（5）与氢氧化钠水溶液反应，得到丙二烯（7）和新的内酯（11）。（7）和（11）的同时形成表明，丙炔基内酯（6）到丙二烯（7）的明显的[3,2]σ重排可能涉及两个阶段的机制。描述了叶立德（11）的反应，以及丙二烯（7）和衍生自丙烯酰胺鎓盐（23）和（27）的许多类似的丙二烯的反应。丙二烯可识别三种类型的反应，包括涉及二甲基氨基基团迁移的新型[1,3]重排。双环丙烯酰胺盐（52）和（56）的碱催化重排未显示出在此类双环系统中预期的协同[3,2]σ重排的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/p19810001969
• 作为产物：
  描述：

  (methoxycarbonylmethyl)dimethyl-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium bromide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-dimethylamino-4-methoxycarbonyl-3-phenylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第11部分。3-苯基丙-2-炔丙基铵的重排

  摘要：

  丙烯酰胺鎓盐（5）与氢氧化钠水溶液反应，得到丙二烯（7）和新的内酯（11）。（7）和（11）的同时形成表明，丙炔基内酯（6）到丙二烯（7）的明显的[3,2]σ重排可能涉及两个阶段的机制。描述了叶立德（11）的反应，以及丙二烯（7）和衍生自丙烯酰胺鎓盐（23）和（27）的许多类似的丙二烯的反应。丙二烯可识别三种类型的反应，包括涉及二甲基氨基基团迁移的新型[1,3]重排。双环丙烯酰胺盐（52）和（56）的碱催化重排未显示出在此类双环系统中预期的协同[3,2]σ重排的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/p19810001969

文献信息

• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 11. Rearrangements of 3-phenylprop-2-ynylammonium ylides
  作者：Sivapathasuntharam Mageswaran、W. David Ollis、Dolores A. Southam、Ian O. Sutherland、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1039/p19810001969

  日期：——

  novel [1,3] rearrangement involving the migration of a dimethylamino-group. The base catalysed rearrangements of the bicyclic propynylammonium salts (52) and (56) do not show the inhibition expected for concerted [3,2] sigmatropic rearrangements in such bicyclic systems. This observation provides further evidence for a two-stage mechanism for the apparent [3,2] sigmatropic rearrangement of propynylammonium

  丙烯酰胺鎓盐（5）与氢氧化钠水溶液反应，得到丙二烯（7）和新的内酯（11）。（7）和（11）的同时形成表明，丙炔基内酯（6）到丙二烯（7）的明显的[3,2]σ重排可能涉及两个阶段的机制。描述了叶立德（11）的反应，以及丙二烯（7）和衍生自丙烯酰胺鎓盐（23）和（27）的许多类似的丙二烯的反应。丙二烯可识别三种类型的反应，包括涉及二甲基氨基基团迁移的新型[1,3]重排。双环丙烯酰胺盐（52）和（56）的碱催化重排未显示出在此类双环系统中预期的协同[3,2]σ重排的抑制作用。