3-hydroxy-5-methyl-4-phenylfuran-2(5H)-one | 79841-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methyl-4-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy-5-methyl-4-phenyl-2(5H)-furanone；3-hydroxy-5-methyl-4-phenylfuran-5(2H)-one；4-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 79841-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: BULXETQGIFXOJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methyl-4-phenylfuran-2(5H)-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-4-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  硼催化丙酮酸的直接羟醛反应

  摘要：

  丙酮酸和二苯基硼酸之间的相互作用形成了有效的，直接的，硼催化的羟醛反应的基础，该反应在室温下于水中以较低的催化剂负载量进行。硼酸和硼酸都起催化剂的作用，后者表现出特别高的活性。可以使用各种各样的醛，包括可烯醇的醛，以高收率递送有用的等渗酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol902322r
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dioxooxazolidin-5-ylidene)phenylacetaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-hydroxy-5-methyl-4-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reaction of dilithio-2,4-oxazolidinedione with .alpha.-halo ketones. A versatile synthesis of 3-hydroxy-2(5H)-furanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00042a045

文献信息

• Ni(<scp>ii</scp>)-Catalyzed vinylic C–H functionalization of 2-acetamido-3-arylacrylates to access isotetronic acids
  作者：Biswajit Roy、Eshani Das、Avijit Roy、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/d0ob00557f

  日期：——

  reaction for the synthesis of 4-aryl-substituted isotetronic acids from 2-acetamido-3-arylacrylates via vinylic C-H functionalization is reported. The reaction proceeds through heteroatom guided electrophilic insertion of nickel to the vinylic double bond followed by annulation with dibromomethane. This unconventional route features cascade steps, sole product formation, multiple functional group tolerance

  报道了通过乙烯基CH官能团由2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯合成4-芳基取代的等渗酸的无配体Ni（ii）催化的级联环化反应。该反应通过镍的杂原子引导的亲电子插入到乙烯基双键中，然后用二溴甲烷环化而进行。该非常规途径具有级联步骤，单一产物形成，多官能团耐受性，催化剂和试剂的低成本以及容易获得的起始原料的特征。使用这种方法，已经合成了生物学上相关的各种芳基取代的等渗酸。还已经用1,2-二氯乙烷评估了2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯的环化，这导致了5-甲基取代的等渗酸的重排环化产物。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 11. Rearrangements of 3-phenylprop-2-ynylammonium ylides
  作者：Sivapathasuntharam Mageswaran、W. David Ollis、Dolores A. Southam、Ian O. Sutherland、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1039/p19810001969

  日期：——

  novel [1,3] rearrangement involving the migration of a dimethylamino-group. The base catalysed rearrangements of the bicyclic propynylammonium salts (52) and (56) do not show the inhibition expected for concerted [3,2] sigmatropic rearrangements in such bicyclic systems. This observation provides further evidence for a two-stage mechanism for the apparent [3,2] sigmatropic rearrangement of propynylammonium

  丙烯酰胺鎓盐（5）与氢氧化钠水溶液反应，得到丙二烯（7）和新的内酯（11）。（7）和（11）的同时形成表明，丙炔基内酯（6）到丙二烯（7）的明显的[3,2]σ重排可能涉及两个阶段的机制。描述了叶立德（11）的反应，以及丙二烯（7）和衍生自丙烯酰胺鎓盐（23）和（27）的许多类似的丙二烯的反应。丙二烯可识别三种类型的反应，包括涉及二甲基氨基基团迁移的新型[1,3]重排。双环丙烯酰胺盐（52）和（56）的碱催化重排未显示出在此类双环系统中预期的协同[3,2]σ重排的抑制作用。
• 1,5-Hydride shift in products of Stevens 3,2-rearrangement of methyl(alkyl)(alkoxycarbonylmethyl)-(3-phenyl-2- propynyl)ammonium bromides
  作者：V. S. Ovsepyan、A. V. Babakhanyan、M. O. Manukyan、S. T. Kocharyan

  DOI：10.1007/s11176-005-0014-7

  日期：2004.9

  The products of the Stevens 3,2-rearrangement of ammonium salts containing methyl and other (ethyl, propyl, butyl) alkyl groups along with 3-phenylprop-2-ynyl, under the reaction conditions undergo, roughly by half, intramolecular hydride shift with intermediate formation of immonium salts. The latter convert into enamino esters whose hydrolysis involving alkyl groups at the nitrogen atom gives rise to lower aliphatic aldehydes and the corresponding amino esters. Treatment with dilute hydrochloric acid of the reaction mixture containing enamino esters results in formation of hydrogenated and nonhydrogenated alkyl esters of α-keto acids. This mixture was reacted with concentrated hydrochloric acid to obtain 3-hydroxy-5-methyl-4-phenylfuran-2(5H)-one from the nonhydrogenated keto ester and to isolate pure the hydrogenated keto ester.

  含有甲基和其他（乙基、丙基、丁基）烷基以及 3-苯基丙-2-炔基的铵盐在斯蒂文斯 3,2 重排反应中的产物，在反应条件下大致会发生一半的分子内氢化物转移，中间形成亚铵盐。后者转化为烯丙基氨基酯，其水解涉及氮原子上的烷基，生成低级脂肪醛和相应的氨基酯。用稀盐酸处理含有烯氨基酯的反应混合物，可生成氢化和非氢化的 α-酮酸烷基酯。该混合物与浓盐酸反应，从非氢化酮酯中得到 3-羟基-5-甲基-4-苯基呋喃-2(5H)-酮，并分离出纯净的氢化酮酯。
• Phase transfer catalysed double carbonylation of styrene oxides
  作者：Howard Alper、Henri Arzoumanian、Jean-Francois Petrignani、Manuel Saldana-Maldonado

  DOI：10.1039/c39850000340

  日期：——

  A novel double carbonylation of styrene oxides occurs on treatment of the heterocycle with carbon monoxide, methyl iodide, NaOH (0.5 M), C6H6, Co2(CO)8 as the metal catalyst and cetyltrimethylammonium bromide as the phase transfer agent.

  在用一氧化碳，碘甲烷，NaOH（0.5 M），C 6 H 6，Co 2（CO）8作为金属催化剂和十六烷基三甲基溴化铵作为相转移剂处理杂环时，发生苯乙烯氧化物的新型双羰基化反应。
• Intramolecular 1,5-Hydride Shift in Products of Stevens 3,2-Rearrangement of Ammonium Salts Containing 3-Phenyl-2-propynyl Group
  作者：A. V. Babakhanyan、V. S. Ovsepyan、S. T. Kocharyan、G. A. Panosyan

  DOI：10.1023/b:rujo.0000003157.80528.0a

  日期：2003.6

  In products of Stevens 3,2-rearrangement of ammonium salts containing alongside alkoxycarbony-ymethyl also 3-phenyl-2-propynyl group an intramolecular 1,5-hydride shift is observed resulting in immonium salts which transform into antinoesters of enamine structure. The hydrolysis of the latter provides the lower aliphatic aldehydes and the corresponding aminoesters. An acid treatment of the reaction mixture affords a mixture of hydrogenated and nonhydrogenated esters of alpha-ketoacids originating from the mixture of 1,3-diene antinoesters. At treating, with concn. HCl of the obtained mixture the nonhydrogeneted ketoester undergoes cyclization into 4-methyl-3-phenyl-2-buten-1,4-olide.