6-iodo-3-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid | 897546-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-iodo-3-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Iodo-3-methyl-2-phenyl-4-quinolinecarboxylic acid
• CAS: 897546-74-6
• 化学式: C₁₇H₁₂INO₂
• 分子量: 389.192
• InChiKey: XKKJUGUHBPTUSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-3-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 二乙胺基三氟化硫 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 6-(difluoromethyl)-3-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED N,2-DIARYLQUINOLINE-4-CARBOXAMIDES AND THE USE THEREOF AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS

  摘要：

  本申请涉及新颖的取代N,2-二芳基喹啉-4-甲酰胺衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防纤维化和/或炎症性疾病。

  公开号：

  US20170260140A1
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚醌 、 苯丙酮 在 溶剂黄146 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.08h， 生成 6-iodo-3-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED N,2-DIARYLQUINOLINE-4-CARBOXAMIDES AND THE USE THEREOF AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS

  摘要：

  本申请涉及新颖的取代N,2-二芳基喹啉-4-甲酰胺衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防纤维化和/或炎症性疾病。

  公开号：

  US20170260140A1

文献信息

• SUBSTITUTED N-BICYCLO-2-ARYL-QUINOLIN-4-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180036300A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present application relates to novel substituted N-bicyclo-2-arylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and inflammatory disorders.

  本申请涉及新型的取代N-双环[2.arylquinoline-4-carboxamide]衍生物，涉及其制备过程，涉及单独或联合使用该化合物治疗和/或预防疾病，以及涉及使用该化合物生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。
• Substituted N-bicyclo-2-aryl-quinolin-4-carboxamides and use thereof
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US10117864B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  The present application relates to novel substituted N-bicyclo-2-arylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and inflammatory disorders.

  本申请涉及新型取代的 N-双环-2-芳基喹啉-4-甲酰胺衍生物、其制备工艺、其单独使用或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。
• Substituted N,2-diarylquinoline-4-carboxamides and the use thereof as anti-inflammatory agents
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US10189788B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present application relates to novel substituted N,2-diarylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and/or inflammatory disorders.

  本申请涉及新型取代的 N,2-二基喹啉-4-甲酰胺衍生物、其制备工艺、其单独使用或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗和/或预防纤维化和/或炎症性疾病。
• Potent and Selective Human Prostaglandin F (FP) Receptor Antagonist (BAY-6672) for the Treatment of Idiopathic Pulmonary Fibrosis (IPF)
  作者：Hartmut Beck、Tobias Thaler、Daniel Meibom、Mark Meininghaus、Hannah Jörißen、Lisa Dietz、Carsten Terjung、Michaela Bairlein、Clemens-Jeremias von Bühler、Sonja Anlauf、Chantal Fürstner、Timo Stellfeld、Dirk Schneider、Kersten M. Gericke、Thomas Buyck、Kai Lovis、Uwe Münster、Johanna Anlahr、Elisabeth Kersten、Guillaume Levilain、Virginia Marossek、Raimund Kast

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00834

  日期：2020.10.22

  Idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) is a rare and devastating chronic lung disease of unknown etiology. Despite the approved treatment options nintedanib and pirfenidone, the medical need for a safe and well-tolerated antifibrotic treatment of IPF remains high. The human prostaglandin F receptor (hFP-R) is widely expressed in the lung tissue and constitutes an attractive target for the treatment of fibrotic lung diseases. Herein, we present our research toward novel quinoline-based hFP-R antagonists, including synthesis and detailed structure-activity relationship (SAR). Starting from a high-throughput screening (HTS) hit of our corporate compound library, multiple parameter improvements-including increase of the relative oral bioavailability F_rel from 3 to ≥100%-led to a highly potent and selective hFP-R antagonist with complete oral absorption from suspension. BAY-6672 (46) represents-to the best of our knowledge-the first reported FP-R antagonist to demonstrate in vivo efficacy in a preclinical animal model of lung fibrosis, thus paving the way for a new treatment option in IPF.
• SUBSTITUIERTE N,2-DIARYLCHINOLIN-4-CARBOXAMIDE UND IHRE ANTI-INFLAMMATORISCHE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3191452A1

  公开（公告）日：2017-07-19