(3S)-(5-[3-(2-acetoxy-ethyl)-6,7-dimethoxy-1H-indol-2-yl]-3-[3-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-propyl]-3-dimethoxymethyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester | 545362-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S)-(5-[3-(2-acetoxy-ethyl)-6,7-dimethoxy-1H-indol-2-yl]-3-[3-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-propyl]-3-dimethoxymethyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: (3S)-5-[3-(2-acetoxy-ethyl)-6,7-dimethoxy-1H-indol-2-yl]-3-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-dimethoxymethyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester；ethyl (3S)-3-[2-[3-(2-acetyloxyethyl)-6,7-dimethoxy-1H-indol-2-yl]ethynyl]-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(dimethoxymethyl)hexanoate
• CAS: 545362-99-0
• 化学式: C₄₃H₅₅NO₉Si
• 分子量: 757.996
• InChiKey: KKROVIXSBUOLEU-VZUYHUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(5-[3-(2-acetoxy-ethyl)-6,7-dimethoxy-1H-indol-2-yl]-3-[3-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-propyl]-3-dimethoxymethyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.75h， 生成 (1'Z)-(3'S)-2-[6'-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy)-3'-dimethoxymethyl-3'-ethoxycarbonylmethyl-hex-1'-enyl]-3-(2-hydroxy-ethyl)-6,7-dimethoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-aspphyphytine的立体控制全合成

  摘要：

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.005
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodo-6,7-dimethoxy-1H-indol-3-yl)ethanol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 生成 (3S)-(5-[3-(2-acetoxy-ethyl)-6,7-dimethoxy-1H-indol-2-yl]-3-[3-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-propyl]-3-dimethoxymethyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的蛇毒碱。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种对映体全合成的丝柏碱。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后将生成的2-碘吲哚衍生物与官能化的乙炔单元进行Sonogashira偶联，可以有效地制备带有顺式-烯烃取代基的吲哚片段。形成11元环胺后，构建了精子孢子骨架和内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/ol034445e