(Z)-γ-chloroallyldiisopinocampheylborane | 215728-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-γ-chloroallyldiisopinocampheylborane
• 英文别名: [(Z)-3-chloroprop-2-enyl]-bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane
• CAS: 215728-71-5
• 化学式: C₂₃H₃₈BCl
• 分子量: 360.819
• InChiKey: SMCIOXKEBYLVNZ-SYJHIRPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2,5-Cycloheptadienecarbaldehyde 、 (Z)-γ-chloroallyldiisopinocampheylborane 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S)-2-Chloro-1-(R)-cyclohepta-2,5-dienyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  串联还原-酯的氯代烯丙基化：拉莫西林的不对称合成，精子释放并吸引了海带（Phaeophyceae）的信息素。

  摘要：

  据报道，拉莫西林的全部四个立体异构体（顺式-2-环庚基-2,5-二烯基-3-乙烯基环氧乙烷），海带（精科）的精子释放和吸引信息素的不对称合成。通过二乙烯基环丙烷Cope重排制备的手性乙基环庚-2,5-二烯羧酸酯通过新颖的串联DIBAL-H还原/不对称α-氯烯丙基化反应使用（Z）-γ-氯代烯丙基op基樟脑基硼烷有效地烷基化。随后的顺-α-氯醇用DBU转化为相应的乙烯基环氧乙烷，从而以良好的化学性质和优异的光学收率（90-97％ee）提供了信息素的所有四个异构体。精子释放试验使用的是同生生长的物种指状芽孢杆菌，hyperborea和L. saccharina，并建立了（1'S，2R，

  DOI：

  10.1021/jo991629r
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 在 lithium dicyclohexylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-γ-chloroallyldiisopinocampheylborane
  参考文献：
  名称：

  串联还原-酯的氯代烯丙基化：拉莫西林的不对称合成，精子释放并吸引了海带（Phaeophyceae）的信息素。

  摘要：

  据报道，拉莫西林的全部四个立体异构体（顺式-2-环庚基-2,5-二烯基-3-乙烯基环氧乙烷），海带（精科）的精子释放和吸引信息素的不对称合成。通过二乙烯基环丙烷Cope重排制备的手性乙基环庚-2,5-二烯羧酸酯通过新颖的串联DIBAL-H还原/不对称α-氯烯丙基化反应使用（Z）-γ-氯代烯丙基op基樟脑基硼烷有效地烷基化。随后的顺-α-氯醇用DBU转化为相应的乙烯基环氧乙烷，从而以良好的化学性质和优异的光学收率（90-97％ee）提供了信息素的所有四个异构体。精子释放试验使用的是同生生长的物种指状芽孢杆菌，hyperborea和L. saccharina，并建立了（1'S，2R，

  DOI：

  10.1021/jo991629r