4-nitrobenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside | 86032-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside
• CAS: 86032-06-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₁₀
• 分子量: 411.365
• InChiKey: NXMNTVPMTYVMAK-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium methylate 、 甲烷 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2(S)-(4-acetamidobenzyloxy)-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  源自戊糖的对映体纯的烯酮（2-苄氧基吡喃-3-酮）的合成。

  摘要：

  衍生自戊糖的有用的合成子糖烯酮（2-苄氧基吡喃-3-酮）已经从2-乙酰氧基糖基或苄基戊吡喃糖苷开始制备。在路易斯酸（SnCl4或InCl3）存在下，用苄醇对糖基进行糖基化，得到对映体富集的烯酮（ee = 80-90％）。在InCl 3催化下，苄基2-烯吡喃糖苷也得到烯酮（ee ＝ 87％）。另一方面，对映体纯的烯酮是由苄基戊吡喃糖苷经改进的直接且高产率的序列（总产率为70％）合成的。然而，当将对硝基取代基引入苄基中时，糖基的糖基化以及来自糖苷的序列的某些特定反应的产率均降低。在对乙酰氨基苄基衍生物的情况下，这些途径变得不切实际，因为分解程度很大。因此，已经开发了用于合成2-（对乙酰氨基苄氧基）吡喃-3-酮的替代序列。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.05.005
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-arabinopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 4-nitrobenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  源自戊糖的对映体纯的烯酮（2-苄氧基吡喃-3-酮）的合成。

  摘要：

  衍生自戊糖的有用的合成子糖烯酮（2-苄氧基吡喃-3-酮）已经从2-乙酰氧基糖基或苄基戊吡喃糖苷开始制备。在路易斯酸（SnCl4或InCl3）存在下，用苄醇对糖基进行糖基化，得到对映体富集的烯酮（ee = 80-90％）。在InCl 3催化下，苄基2-烯吡喃糖苷也得到烯酮（ee ＝ 87％）。另一方面，对映体纯的烯酮是由苄基戊吡喃糖苷经改进的直接且高产率的序列（总产率为70％）合成的。然而，当将对硝基取代基引入苄基中时，糖基的糖基化以及来自糖苷的序列的某些特定反应的产率均降低。在对乙酰氨基苄基衍生物的情况下，这些途径变得不切实际，因为分解程度很大。因此，已经开发了用于合成2-（对乙酰氨基苄氧基）吡喃-3-酮的替代序列。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.05.005

文献信息

• Competitive formation of peracetylated α- l -arabinopyranosides and β- l -arabinopyranose 1,2-(alkyl orthoacetates) in Koenigs-Knorr condensations
  作者：Volker Magnus、Drazˇen Vikić-Topić、Sonja Iskrić、Sergije Kveder

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88188-9

  日期：1983.4

  Abstract Mixtures of peracetylated β- l -arabinopyranose 1,2-(alkyl orthoacetates) and the corresponding α- l -arabinopyranosides, in ratios as high as 1:1.3, have been obtained from primary, secondary, and tertiary alcohols and 2,3,4-tri- O -acetyl-β- l -arabinosyl bromide, by reaction in dichloromethane-diethyl ether (3:1) in the presence of silver oxide and anhydrous calcium sulfate. Orthoester formation

  摘要从伯，仲和叔醇和2,3中获得了比例高达1：1.3的过乙酰化β-1-阿拉伯吡喃葡萄糖1,2-（原乙酸烷基酯）与相应的α-1-阿拉伯吡喃糖苷的混合物。在氧化银和无水硫酸钙存在下，在二氯甲烷-乙醚（3：1）中反应，生成4-4-三-O-乙酰基-β-1-阿拉伯糖基溴化物。当用极性较小的氯仿或四氯化碳代替二氯甲烷时，以及用体积较大的二丁基或二异丙基醚代替乙醚时，原酸酯的形成减少。产物分布对于在氧化银存在下涉及1,2-顺式酰基糖基卤化物的Koenigs-Knorr缩合反应是不寻常的，