4-甲基-6-三氟甲基-喹啉 | 40716-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-6-三氟甲基-喹啉
• 英文名称: 4-methyl-6-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 4-methyl-6-trifluoromethylquinoline；4-methyl-6-trifluoromethyl-quinoline
• CAS: 40716-16-3
• 化学式: C₁₁H₈F₃N
• 分子量: 211.186
• InChiKey: TZZYMAHXPPUHML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-6-三氟甲基-喹啉 在 二氯乙酸 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到6-(三氟甲基)喹啉-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  4-甲基喹啉无金属化学选择性氧化成喹啉-4-甲醛

  摘要：

  使用二乙酸苯碘 (III) 作为氧化剂将 4-甲基喹啉无金属化学选择性氧化成相应的醛。这种温和的氧化方法为合成N-杂芳醛提供了一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/asia.202100704
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-(三氟甲基)喹啉 、 甲基溴化镁 在 manganese(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到4-甲基-6-三氟甲基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  4-甲基喹啉无金属化学选择性氧化成喹啉-4-甲醛

  摘要：

  使用二乙酸苯碘 (III) 作为氧化剂将 4-甲基喹啉无金属化学选择性氧化成相应的醛。这种温和的氧化方法为合成N-杂芳醛提供了一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/asia.202100704

文献信息

• Aerobic cross-dehydrogenative couplings of N-heteroarenes with toluene derivatives at room temperature
  作者：Qiao-Lin Wang、Huawen Huang、Zhaozhao Sun、Yufeng Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d1gc02547c

  日期：——

  A set of mild aerobic cross-dehydrogenative couplings of N-heteroarenes with the benzylic C(sp3)–H bond has been achieved by using visible-light-induced photocatalysis. This approach was found to provide a sustainable alternative to Minisci benzylation reactions using readily accessible toluene derivatives as benzylating agents. The unique combination of photocatalysis, bromo radical mediation, and

  通过使用可见光诱导的光催化，已经实现了一组 N-杂芳烃与苄基 C(sp 3 )-H 键的温和有氧交叉脱氢偶联。发现这种方法为 Minisci 苄基化反应提供了一种可持续的替代方案，使用容易获得的甲苯衍生物作为苄基化剂。光催化、溴自由基介导和有氧氧化的独特组合被证明是转化成功的关键。机理研究揭示了在初始步骤中对激发的光催化剂进行氧化和还原猝灭的可行性。
• Visible-light-mediated photoredox decarbonylative Minisci-type alkylation with aldehydes under ambient air conditions
  作者：Zhongzhen Wang、Xiaochen Ji、Jinwu Zhao、Huawen Huang

  DOI：10.1039/c9gc03008e

  日期：——

  Photocatalytic aerobic decarbonylative C–C coupling/alkylations of N-heteroarenes with aldehydes have been disclosed for the first time.

  首次披露了N-杂环烃与醛的光催化空气氧化脱羰基C-C偶联/烷基化反应。
• Bromide-Promoted Visible-Light-Induced Reductive Minisci Reaction with Aldehydes
  作者：Zhongzhen Wang、Qiong Liu、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04411

  日期：2020.1.3

  robust tool for bond formation. While ketyl radical reactivity of aldehydes by photoredox has been well-established, herein, we have now revealed a pathway for umpolung addition of aldehydes with or without external reductant. Hence, the reductive alkylations and challenging benzylations of nitrogen heteroarenes (i.e., Minisci reactions) are enabled by the bromide-promoted visible light-mediated photocatalysis

  自由基加成是形成键的强大工具。尽管已经通过光氧化还原确定了醛的酮基自由基反应性，但在本文中，我们现已揭示了在有或没有外部还原剂的情况下，通过化学方法醛加成醛的途径。因此，通过溴化物促进的可见光介导的光催化能够实现氮杂芳烃的还原性烷基化和具有挑战性的苄基化（即Minisci反应）。本协议提供了一种温和，可行的方法，用于生物活性氮杂芳烃分子的后期烷基化和无过渡金属的苄基化。机理研究表明在没有外部还原剂的情况下溴化物引发的酰基自由基机理。
• Photoredox Neutral Decarboxylative Hydroxyalkylations of Heteroarenes with α-Keto Acids
  作者：Xiaochen Ji、Zhonglin Yang、Xinzhuang Wu、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03007

  日期：2022.3.18

  Photoredox neutral decarboxylative hydroxyalkylations of heteroarenes with α-keto acids under mild conditions are described. Stable and readily available α-keto acids were employed as hydroxyalkylating reagents with only CO2 released as the byproduct. A range of aromatic and aliphatic α-keto acids were successfully converted into hydroxyalkylated products with various heteroarenes. This transformation

  描述了在温和条件下用 α-酮酸对杂芳烃进行光氧化还原中性脱羧羟烷基化。使用稳定且容易获得的α-酮酸作为羟烷基化试剂，仅释放CO 2作为副产物。一系列芳香族和脂肪族 α-酮酸与各种杂芳烃成功转化为羟烷基化产物。这种转化通过脱羧/Minisci 加成/SCS 序列进行，产生各种有价值的羟烷基化杂芳烃。
• 一种醚类化合物与喹啉类衍生物交叉偶联的 方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109776406B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及一种醚类化合物与喹啉类衍生物交叉偶联的方法。本发明首次采用在Ir类化合物催化下，在氮气氛围中，将喹啉类化合物，醚类化合物转化为多取代喹啉及衍生物，制得分子结构稳定，化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得，且不需要经过预处理；反应只需要使用水、溴化锂、酸和铱催化剂，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。