4-氯-2,3-(六亚甲基)喹啉 | 25866-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2,3-(六亚甲基)喹啉
• 英文名称: 4-Chloro-2,3-hexamethylenequinoline
• 英文别名: 12-Chloro-6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[{b}]quinoline；12-chloro-6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]quinoline
• CAS: 25866-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN
• mdl: MFCD30720798
• 分子量: 245.752
• InChiKey: SEFHIAAKDMAPMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,3-(六亚甲基)喹啉 在 镍 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-(p-aminophenoxy)-2,3-(hexamethylene)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Prasad, Mohan; Rastogi, Shri Nivas; Kar, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 729 - 734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-2,3-(六亚甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2,3-聚亚甲基喹啉和对甲苯磺酰胺的新型杂交物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的双重抑制剂以及治疗阿尔茨海默病的潜在多功能药物

  摘要：

  合成了 4-氨基-2,3-聚亚甲基-喹啉的新杂化化合物，该化合物含有不同大小的脂肪环，并与对-甲苯磺酰胺相连，亚烷基间隔基的长度增加，可作为治疗阿尔茨海默病 (AD) 的潜在药物。所有化合物都是乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的强效抑制剂，对 BChE 具有选择性。先导化合物 4-甲基-N-(5-(1,2,3,4-四氢-吖啶-9-基氨基)-戊基)-苯磺酰胺 (7h) 的 IC50 (AChE) = 0.131 ± 0.01 µM（5倍他克林），IC50(BChE) = 0.0680 ± 0.0014 µM，20 µM 时丙啶置换为 17.5 ± 1.5%。这些化合物对羧酸酯酶的活性很低，表明在临床使用中可能不存在不需要的药物相互作用。动力学研究与两种胆碱酯酶的混合型可逆抑制一致。分子对接证明了 AChE 中缀合物的双重结合位点，并阐明了 AChE 和 BChE 抑制的构效关系的差异。这些偶联物可以与

  DOI：

  10.3390/molecules25173915

文献信息

• Synthesis and properties of new derivatives of 4-amino-2,3-polymethylenequinolines with antioxidant function
  作者：I. V. Serkov、A. N. Proshin、N. V. Kovaleva、N. P. Boltneva、E. V. Rudakova、G. F. Makhaeva、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-023-3844-8

  日期：2023.3

  moiety were synthesized. The addition was accomplished through the ethyleneamine linker using an amide bond. The study of the esterase profile of the synthesized compounds showed that they are highly efficient inhibitors of both acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase with high selectivity for the latter and exhibit high antioxidant activity in the ABTS test (ABTS is the 2,2–-azinobis(3-ethy

  合成了基于 4-amino-2,3-polymethylenequinolines（他克林的类似物）的新的潜在多靶点化合物，具有不同大小的脂肪环与作为抗氧化剂部分的 ionol 分子缀合。添加是通过使用酰胺键的亚乙基胺接头完成的。对合成化合物的酯酶谱的研究表明，它们是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的高效抑制剂，对后者具有高选择性，并在 ABTS 测试中表现出高抗氧化活性（ABTS 是 2,2–-azinobis(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸））。
• Bindra, Jasjit S.; Rastogi, Shri Nivas; Patnaik, G. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 318 - 329
  作者：Bindra, Jasjit S.、Rastogi, Shri Nivas、Patnaik, G. K.、Anand, N.、Rao, K. G. Gurudath、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel conjugates of 4-amino-2,3-polymethylenequinolines and vanillin as potential multitarget agents for AD treatment
  作者：Galina F. Makhaeva、Igor V. Serkov、Nadezhda V. Kovaleva、Elena V. Rudakova、Natalia P. Boltneva、Ekaterina A. Kochetkova、Alexey N. Proshin、Sergey O. Bachurin

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.09.005

  日期：2021.9
• BINDRA, JASJIT;RASTOGI, SHRI NIVAS;PATNAIK, G. K.;ANAND, N.;RAO, K. G. GU+, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 4, 318-329
  作者：BINDRA, JASJIT、RASTOGI, SHRI NIVAS、PATNAIK, G. K.、ANAND, N.、RAO, K. G. GU+

  DOI：——

  日期：——
• PRASAD MOHAN; RASTOGI SHRI NIVAS; KAR K., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 7, 729-734
  作者：PRASAD MOHAN、 RASTOGI SHRI NIVAS、 KAR K.

  DOI：——

  日期：——