4-(N-propyl-N-propionylamino)-4-propionyloxymethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole | 158479-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(N-propyl-N-propionylamino)-4-propionyloxymethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole
• 英文别名: [4-[propanoyl(propyl)amino]-3,5-dihydro-1H-benzo[cd]indol-4-yl]methyl propanoate
• CAS: 158479-00-6
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: VJTRYDYXYVSFDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-propyl-N-propionylamino)-4-propionyloxymethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以91%的产率得到(+/-)-4-N,N-dipropylamino-4-hydroxymethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-4-Amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-4-carboxylic Acid, (±)-4-N,N-Dipropylamino-4-hydroxymethyl- and (±)-4-Propyloxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole

  摘要：

  Simple syntheses of the title compounds are reported starting from indole-3-carboxaldehyde.

  DOI：

  10.3987/com-94-6738
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 汞 、 锌 作用下， 生成 4-(N-propyl-N-propionylamino)-4-propionyloxymethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-4-Amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-4-carboxylic Acid, (±)-4-N,N-Dipropylamino-4-hydroxymethyl- and (±)-4-Propyloxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole

  摘要：

  Simple syntheses of the title compounds are reported starting from indole-3-carboxaldehyde.

  DOI：

  10.3987/com-94-6738

文献信息

• Synthesis of 4-Amino-, 4-Hydroxy-, and 4-Nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indols and Its Bromination
  作者：Masanori Somei、Kyoko Nakagawa、Naokatsu Aoki、Harunobu Mukaiyama

  DOI：10.3987/com-13-s(s)74

  日期：——

  Simple synthetic method for 4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole (6) is established from indole-3-carboxaldehyde (7). With 6 in hand, various derivatives of 4-amino-, 4-hydroxy- and 4-amino-4-hydroxymethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indoles become readily available. Bromination of 6 afforded useful building blocks for further manipulation. Successful optical resolution of 6 by chiral column chromatography is also reported.