methyl (E)-2,2,5,9-tetramethyl-4,8-decadienoate | 116187-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (E)-2,2,5,9-tetramethyl-4,8-decadienoate
• 英文别名: methyl (4E)-2,2,5,9-tetramethyldeca-4,8-dienoate
• CAS: 116187-40-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: SYVASYLZJZAMMR-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2,2,5,9-tetramethyl-4,8-decadienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到E-2,6,9,9-tetramethyl-2,6-decadien-10-ols
  参考文献：
  名称：

  Julia-Kocienski烯烃合成中使用BT-砜合成月桂烯醇及其类似物

  摘要：

  莫诺霉素（C 25 H 42 O）是莫诺霉素抗生素的无环萜烯类不饱和脂质部分，是通过权宜方法制备的，该方法包括有机金属反应，Julia-Kocienski烯化和烯醇式碳键形成为关键步骤。将原料神经醇和3-butyn-1-ol精制为苯并噻唑砜2和醛3，随后以立体有择的方式进行Julia-Kocienski烯烃化反应，得到所需的6 E-构型的茂烯醇。Moenocinol（1）由此通过在12％的总收率10个线性步骤，和它的类似物的合成23，24，和28 通过相似的反应序列也可以实现具有不同链长和不饱和度的链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.119
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 异丁酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到methyl (E)-2,2,5,9-tetramethyl-4,8-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic terpenoids by intramolecular cyclization. XI. Total synthesis of zerumbone.

  摘要：

  Zerumbone (1) 是一种从 Zingiber zerumbet 中分离出来的十一元环倍半萜，是通过酮膦酸 2 的分子内 Wittig 型反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4039

文献信息

• KODAMA, MITSUAKI;SHIOBARA, YOSHINORI;SUMITOMO, HISAKO;MITANI, KAZUKO;UENO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 4039-4042
  作者：KODAMA, MITSUAKI、SHIOBARA, YOSHINORI、SUMITOMO, HISAKO、MITANI, KAZUKO、UENO+

  DOI：——

  日期：——