O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-acel-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-N-)O-ethyl-N-(O-ethyl-N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-β-D-glucopyranosylamine | 80977-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-acel-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-N-)O-ethyl-N-(O-ethyl-N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1[*]6)-O-(2,3,4-tri-O-acel-β-D-glucopyranosyl)-(1[*]6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-N-)O-ethyl-N-(O-ethyl-N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 80977-08-8；81026-60-0
• 化学式: C₅₂H₆₈N₂O₃₀
• 分子量: 1201.11
• InChiKey: FROMFKNDETUYCE-YNEWSTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  402.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-acel-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-N-)O-ethyl-N-(O-ethyl-N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-N-(O-ethyl-L-β-aspartyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The nephritogenic glycopeptide from rat glomerular basement membrane. II. Synthesis of O-(.ALPHA.-D-glucopyranosyl)-(1.RAR.6)-O-.BETA.-D-glucopyranosyl-(1.RAR.6)-N-(L-.BETA.-aspartyl)-.ALPHA.-D-glucopyranosylamine (.ALPHA.-D-Glc-(1.RAR.6)-.BETA.-D-Glc-(1.RAR.6)-.ALPHA.-D-Glc-(1.RAR.Asn))

  摘要：

  O-(α-D-葡萄糖吡喃糖基)-(1→6)-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-N-(L-β-天冬氨酸基)-α-D-葡萄糖胺已经被合成，作为可能存在于大鼠肾小球基底膜中的衍生物模型。这是通过在二乙基磷氰酸酯的存在下，将相应的三糖α-胺与α-乙基苄氧羰基-L-天冬氨酸缩合得到的。随后，通过氢解、去氧乙酰化和去乙氧基化，去除所得到的三糖-氨基酸连接衍生物中的保护基团。对该产物及其相关的糖苷胺衍生物的13C核磁共振谱进行了分析和讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3196
• 作为产物：
  描述：

  β-isomaltose octaacetate 在 Lindlar's catalyst 氢溴酸 、 氢气 、 氰化汞 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-acel-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-N-)O-ethyl-N-(O-ethyl-N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The nephritogenic glycopeptide from rat glomerular basement membrane. II. Synthesis of O-(.ALPHA.-D-glucopyranosyl)-(1.RAR.6)-O-.BETA.-D-glucopyranosyl-(1.RAR.6)-N-(L-.BETA.-aspartyl)-.ALPHA.-D-glucopyranosylamine (.ALPHA.-D-Glc-(1.RAR.6)-.BETA.-D-Glc-(1.RAR.6)-.ALPHA.-D-Glc-(1.RAR.Asn))

  摘要：

  O-(α-D-葡萄糖吡喃糖基)-(1→6)-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-N-(L-β-天冬氨酸基)-α-D-葡萄糖胺已经被合成，作为可能存在于大鼠肾小球基底膜中的衍生物模型。这是通过在二乙基磷氰酸酯的存在下，将相应的三糖α-胺与α-乙基苄氧羰基-L-天冬氨酸缩合得到的。随后，通过氢解、去氧乙酰化和去乙氧基化，去除所得到的三糖-氨基酸连接衍生物中的保护基团。对该产物及其相关的糖苷胺衍生物的13C核磁共振谱进行了分析和讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3196