5-bromo-N,N-diethylpyridine-2-sulfonamide | 1315306-76-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N,N-diethylpyridine-2-sulfonamide
• CAS: 1315306-76-3
• 化学式: C₉H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 293.184
• InChiKey: VQKUDPYVYACGHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N,N-diethylpyridine-2-sulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(N,N-diethylsulfamoyl)pyridine-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯-1,4-二磺胺作为氧化磷酸化抑制剂的发现和先导优化

  摘要：

  抑制氧化磷酸化（OXPHOS）对于依赖有氧代谢的特定癌症来说是一种很有前途的治疗策略。在这里，我们报告了一系列新型 OXPHOS 抑制剂的发现、优化和构效关系 (SAR) 研究。命中化合物苯-1,4-二磺酰胺1是在含半乳糖培养基中对细胞毒性有选择性的表型筛选中发现的。我们的多参数优化活动导致了65 ( DX3-235 ) 的发现，显示了在含半乳糖的培养基中对复合物 I 功能和三磷酸腺苷 (ATP) 产生的纳摩尔抑制，从而导致显着的细胞毒性。重要的是，64 ( DX3-234) 是65的紧密类似物，在小鼠中具有良好的耐受性，并且在 Pan02 同基因胰腺癌模型中显示出显着的单药疗效，这表明高效和选择性的 OXPHOS 抑制剂可用于治疗胰腺癌。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01509
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘吡啶 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-bromo-N,N-diethylpyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Scalable Synthesis of Pyridine Sulfonamides

  摘要：

  短步长且可扩展的2,6-二溴吡啶转化为6-溴吡啶-2-磺酰胺的转化方法，通过卤素-金属交换和随后的磺酒氯反应再经酰胺化实现。该方法在合成各种吡啶磺酰胺中的应用也进行了描述。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259953

文献信息

• IMIDAZOLYLPYRIMIDINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF DISEASES RELATED TO GLYCOGEN SYNTHASE KINASE (GSK3)
  申请人：Astra Zeneca AB

  公开号：EP2046782A2

  公开（公告）日：2009-04-15
• [EN] NEW COMPOUNDS 384<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 384
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2008002244A2

  公开（公告）日：2008-01-03

  (EN) The present invention relates to a compound of formula (I) as a free base or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention also relates to pharmaceutical formulations containing said compound and to the use of said compound in therapy. The present invention further relates to a process for the preparation of compound of formula (I) and to new intermediates used therein.(FR) La présente invention concerne un composé de formule (I) utile comme base libre ou un sel de celui-ci acceptable d'un point de vue pharmaceutique. La présente invention concerne également des formulations pharmaceutiques contenant ledit composé et l'utilisation de ce composé en thérapie. La présente invention concerne encore un procédé de préparation du composé de formule (I) et de nouveaux intermédiaires utilisés dans ce procédé.