2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-bis-benzyloxy-6-[(1R,4S,5S,6R)-1,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-2-methylene-decyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 365441-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-bis-benzyloxy-6-[(1R,4S,5S,6R)-1,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-2-methylene-decyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 365441-29-8
• 化学式: C₅₈H₉₂O₁₀Si₂
• 分子量: 1005.53
• InChiKey: MVYRPQMNALWWQA-NJWWKUEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.27
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-bis-benzyloxy-6-[(1R,4S,5S,6R)-1,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-2-methylene-decyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2,2-dimethyl-propionic acid 3,4-bis-benzyloxy-6-{1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-octyl]-allyl}-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Altohyrtins（海绵抑素）的合成研究：C29–C44（EF）部分的合成

  摘要：

  Altohyrtins（海绵抑素）的C29-C44部分是由1,5-戊二醇和d-葡萄糖以立体选择性方式制备的。收敛合成依赖于C29–C37乙烯基溴与C38–C44韦氏酰胺的偶联反应，C38酮的非对映选择性还原以及C33–C37（E环）乙缩醛的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01069-3
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-bis-benzyloxy-6-[(1R,4S,5S,6R)-1,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-2-methylene-decyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Altohyrtins（海绵抑素）的合成研究：C29–C44（EF）部分的合成

  摘要：

  Altohyrtins（海绵抑素）的C29-C44部分是由1,5-戊二醇和d-葡萄糖以立体选择性方式制备的。收敛合成依赖于C29–C37乙烯基溴与C38–C44韦氏酰胺的偶联反应，C38酮的非对映选择性还原以及C33–C37（E环）乙缩醛的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01069-3